Kemi

Methylxanthiners opbygning

15. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

Nogle forslag til hvad man ellers kan skrive, når man skal redegøre for methylxanthinernes opbygning? (Jeg tager udgangspunkt i koffein, theobromine og theophylline)

Jeg har selv skrevet, at de tre stoffer er methylxanthiner, i det at der er et x antal methyl-grupper, som erstatter hydrogen bindingerne til nitrogen i xanthine ringen.

Endvidere har jeg skrevet, at stofferne er purine alkaloider, hvilket er årsagen til stoffernes basisk egenskaber. (forklare selvfølgelig lige, hvad en purine og en alkaloid er)

Svar #1
15. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

Vil methylxanthinerne ikke være svage baser grundet den aromatiske struktur samt iltatomernes elektronegativitet? O:

Brugbart svar (0)

Svar #2
15. december 2005 af KemiKasper (Slettet)

Okay, det er ret avanceret kemi og organisk er ik lige mig.. men her er noget:

Amider (-C(=O)-N<) er ikke generelt basiske pga. resonansformen:

-C-(O[-])=N[+]<

Her er de formelle ladninger markeret med [ ].

I fx koffein (http://www.cs.virginia.edu/~an4m/T-shirt/caffeine-molecule.gif) er der desuden en amin-gruppen (-N<) og en imin-gruppe (=N-) der begge kan tænkes at være basiske. Du siger at basestyrken bliver reduceret pga. at nitrogens lonepair indgår i et aromatisk pi-system. Det er rigtigt at dette vil kunne ske i nogen grad, men der er ikke noget pi-system ved amino-gruppen, ergo er ringen ikke aromatisk. Ved imingruppen kan man nok godt forestille sig at lonepairet bliver spredt lidt ud og basestyrken af imin-gruppen derfor bliver nedsat.

Måske har frodo en kommentar også..?

Svar #3
15. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

Tak for svaret (:

Jeg kan egentlig godt se, hvad du mener med at ringen ikke er aromatisk. Jeg læste bare i en rapport fra RUC, da der var tale om en aromatisk struktu, og derefter har jeg ikke tænkt mere over det. Men eftersom der kan opstå resonans ved begge ved begge amider, kan man da ikke forstille dig at denne situation vil opstå og dermed danne det aromatiske pi-system:

http://autografjagten.users.whitehat.dk/xanthines-resonans.GIF

Bare en tanke, ved ikke om den holder O:

Svar #4
15. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

#3: Der var vist en del taste/stavefejl i den besked, sorry :$

Brugbart svar (0)

Svar #5
15. december 2005 af KemiKasper (Slettet)

Det molekyler du refererer til der er aromatisk. En N(+)-enhed er isoelektronisk (dvs. samme antal elektroner) som carbon og da nitrogenatomerne er sp2-hybridiserede kan man nok godt kalde den venstre ring for aromatisk.

Har du ikke en vejleder du kan spørge om sådan nogle ting? Det er nemlig lige lidt for avanceret til at jeg kan redegøre ordentligt for det.

Svar #6
15. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

#5 Jeg har min kemilærer, men hun må kun svare på formelle spørgsmål omkring SSO. Men det er også helt ok, hvis du ikke forklarer det - som du selv skriver, så er det noget avanceret, og jeg skulle jo gerne selv kunne formidle det videre til folk på mit eget niveau (:

Men altså - man kan godt skrive, at udfra amidernes resonansform da kan der opstå et aromatisk struktur, der medvirker til at delokalisere de ledige elektronpar.

Vil selvfølgelig forklare det bedre i mon opgave end ovenfor (:

Brugbart svar (0)

Svar #7
15. december 2005 af frodo (Slettet)

I koffeinmolekylet, er den højre ring aromatisk. lonepairet fra det nitrogenatomet i amin-gruppen indgår i pi-elektronsystemet, ligesom lonepairet på N-atomet i fx pyrrol gør.

Dette nitrogenatom er altså ikke basisk, da det ville kræve at det aromatiske system ødelægges, da det netop er lonepairet, der reagerer basisk.

det andet N-atom i denne ring, som sidder i imingruppen, er basisk, da lonepairet denne gang ikke indgår i det aromatiske system.
At det så ikke er nær så basisk som alkylaminer, er jo så fordi det aromatiske system i nogen grad også bruger lonepairet.

Brugbart svar (0)

Svar #8
15. december 2005 af frodo (Slettet)

man kan forklare hvorfor lonepairet fra N-atomet i amingruppen indgår i det aromatiske system, ved at indse at aromatiske systemer er mere stabile. Det vil derfor være mere favorabelt for molekylet hvis N-atomet hybridiseres til sp2-tilstand, sledes at lonepairet an opholde sig i p-orbitalen og derved indgå i det aromatiske system.

Du har vel hørt begrebet "aromatisk stabilitet"

Svar #9
15. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

#8 Jeg tror faktisk ikke, at jeg har hørt om begrebet "aromatisk stabilitet" før, men jeg vil da tro, at vi har været inde på begrebet uden at ha' sat navn på det.

Men jeg prøver lige at kigge på det igen, og hvis der er andet, så skriver jeg lige (:

Brugbart svar (0)

Svar #10
15. december 2005 af frodo (Slettet)

aromatisk stabilitet dækker bare over, at aromatiske systemer er særligt stabile. Det er vel ikke fjernt?

Svar #11
15. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

nej nej. Altså da du skrev begrebet, så vidste jeg godt, hvad det dækkede over. Jeg har bare aldrig hørt ordene "aromatisk stabilitet" før... jeg spurgte lige to fra mit kemi hold om de havde hørt det før, og de mente heller ikke, at de kunne huske selve ordene. Men som sagt, så forstår jeg det godt (:

Brugbart svar (0)

Svar #12
15. december 2005 af frodo (Slettet)

til #6: resonansformen kan vel godt opstå (tror jeg). Men det er jo ikke pga det aromatiske system direkte, at Nitrogen-atomerne ikke længere er basiske. Simpelthen blot fordi lonepairet er brugt til at lave aromatiske system.

Dog vil jeg have en formodning om, at H-atomerne vil fraspaltes N, og binde sig til O. Er det ikke også en generel egenskab ved xanthin (altså at den er i ligevægt med hhv. keton- og phenol-formen)

Brugbart svar (0)

Svar #13
15. december 2005 af frodo (Slettet)

og hvis vi står i den situation, har vi igen en situation, hvor N-atomerne er lidt mindre basiske end alkylaminer, da lonepairet lånes ud til det aromatiske system en gang imellem.

Svar #14
15. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

#12 Jeg har ikke lige stødt på det med ligevægt mellem keton- og phenolform i det materiale jeg har. Men jeg prøvede da at søge på nettet (så godt som jeg nu kunne), og jeg synes ikke at jeg læste noget med denne ligevægt. Dog skal jeg ikke udelukke, at der muligvis står noget på nogle engelsk eller tyske sider omkring det. Men ellers så tror jeg vist også, at jeg kan klare mig med det, som vi er kommet ind på - jeg tror egentlig ikke min lærer forventer, at jeg vil gå så meget i dybden med methylxantinernes base egenskab. (:

Brugbart svar (0)

Svar #15
15. december 2005 af frodo (Slettet)

http://www.biosite.dk/leksikon/xanthin.htm

det vi nu har gjort er faktisk at redegøre for den mekanisme der ligger til grund for denne omlejring.

Brugbart svar (0)

Svar #16
15. december 2005 af frodo (Slettet)

jeg vil gerne læse din opgave på et tidspunkt. Den lyder interessant..

Svar #17
15. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

Uha... haha. Når jeg lige kigger på den side, så kan jeg se, at det er noget jeg valgt at tage fra opgaven - eller jeg har faktisk stadig mulighed for at skrive om koffeins og theobromines optagelse og påvirkning i kroppen.

Men jo - du må gerne læse min opgave på et tidspunkt. Jeg kan lige fortælle, at titlen er METHYLXANTHINER og at den eksperimentielle del bestod i en (mislykket) ekstraktion af theobromine fra chokolade og (derfor også) en ekstraktion af coffein fra te. (:

Brugbart svar (0)

Svar #18
15. december 2005 af frodo (Slettet)

Jeg synes ikke du skal medtage det, med mindre du ikke ved hvad du skal fylde siderne ud med, eller det står i din opgavetitel.

Det vigtigste er den rene kemi. Det andet her er selvfølgelig også kemi, men hvis du vil skrive om optagelsen i kroppen og påvirkning, bliver det jo meget biologisk præget også.
Man skal være meget obs på, at det er KEMI man skriver opgave i.

Svar #19
15. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

Det har jeg også snakket med min lærer om. Derfor står der også i opgavetitlen, "..du kan herunder medtage, hvordan stofferne optages i og påvirker kroppen." Som perspektivering havde jeg tænkt på at skrive om koffeins påvirkning af CNS - det ligger måske lid hen af biokemi, men det skal heller ikke fylde mere end en side (!)

Brugbart svar (0)

Svar #20
15. december 2005 af frodo (Slettet)

det er lidt en balancegang.

man kan godt redegøre for metabolismen af stofferne på en kemisk maner. Men påvirkningen, synes jeg skal være ultrakort, da det kræver mere biologisk viden end kemisk.

Forrige 1 2 Næste

Der er 21 svar til dette spørgsmål. Der vises 20 svar per side. Spørgsmålet kan besvares på den sidste side. Klik her for at gå til den sidste side.