Syntese af lidokain

Lidt svært når man ikke har en rigtig mulighed for at vise strukturer.

Syrechloridet er en elektrofil (-COCl), og anilinen er en svag nucleofil. Lone-pairet på N reagerer med C=O, og laver først et tetraedrisk intermediat, hvor der er et C bundet til anilin-NH2, Cl, O(minus) og CH2Cl. Det kollapser igen ved at den negative ladning på O gendanner C=O bindingen og sparker Cl(-) som "leaving" gruppe. I denne reaktion dannes så et mol HCl, og der skal derfor anvendes en base for at fange denne HCl, for ellers vil den reagerer med anilinen, og så vil reaktionen kun gå 50% til ende. Her kan anvendes uorganiske baser (carbonater f.eks.) eller org. baser (triethylamin).

Næste trin: Det er en simpel Sn2 reaktion, hvor diethylamin sparker Cl(-) på CH2Cl --> CH2N(CH2CH3)2

Igen dannes der et mol/ækvivalent HCl, og der skal anvendes minimum 2 ækv. diethylamin.

Sn2 står for Substitution - nucleophil - bimolekylær (ikke 2 ordens som mange tror).


Her er lidt læsning:

http://www.usm.maine.edu/~newton/Chy251_253/Lectures/Chirality/Chirality2FS.html

http://www.wpbschoolhouse.btinternet.co.uk/page06/OrgMechs3.htm#formation

Glem det øverste link, der er et eller galt med det da det ikke giver den ønskede side.

#2

kan du så give mig et svar på hvorfor anilin kun angriber carbonylgruppen og ikke det ekstra chlor atom på chlor-ethansyrechlorid?.. har hørt at en aromatisk amin kun vil angribe carbonylgruppen (hvis noget med de mange delokaliserede elektroner i den aromatisk amin)..

Forresten skal man inden man tilsætter chlorethansyrechlorid til 2,6-dimethylanilin'en tilsætte en del eddikesyre(står i øvelsen og man skal forklare hvorfor). Men vil eddikesyren ikke afgive en proton til anilindelens NH2 gruppe og gør den uegnet som nucleofilt reagens? eller vil reaktionen stadig ske da der ikke sker en fuldstændig reaktion mellem eddikesyren og -NH2?