Kemi

Ingen induktiv effekt ved H2 + O2?

15. april 2006 af Søren. (Slettet)

Hvis jeg nu tager O2 som eksempel. Oxygen er en gas, som er opbygget af to O-atomer med en dobbeltbinding i mellem dem.
I området ved dobbeltbindingen må elektrontætheden være meget stor som følge af alle de elektroner der indgår i bindingen.

I organisk kemi (og sikkert også andre steder) kan addition ved en primær LG foregå ved en bimolekylær mekanisme, fx ved HCl + CH2=CH2 -> CH3-C(Cl)H2.
HCl kan let polariseres af dobbeltbindingen i ethen, fordi den allerede er polær.

Mit spørgsmål er så:
Hvorfor sker det samme ikke ved O2 + 2 H2?
Reaktionen sker jo, hvis man tilfører energi i form af varme, men hvorfor kan det ikke ske som ved den bimolekylære addition?

Brugbart svar (0)

Svar #1
15. april 2006 af frodo (Slettet)

jeg er overhovedet ikke sikker på hvad du mener.

1) Hvad mener du med LG?
2) Den reaktion er IKKE mekanismen, men bruttoreaktionen.
3)er det i gasfase vi snakker om?

4)Mener du hvorfor H2+O2 ikke giver HO-OH?

Brugbart svar (0)

Svar #2
15. april 2006 af Larsendrengen (Slettet)

O2 har ikke en dobbeltbinding mellem de to O atomer som man ellers tit ser i begynderbøger i almen kemi. Det er en graverende fejl, som der desværre ikke ser ud til at ændres.

Der er kun en enkeltbinding, og O2 molekylet er derfor et bi-radikal, dvs. en uparret elektron på hvert O.

O2 i grundtilstanden kaldes også for triplet oxygen (spin peger i samme retning), da triplet tilstande altid har lavere energi end singlet (peger modsat hinanden) tilstanden. Når O2 exciteres af f.eks. fotoner med passende bølgelængde, så dannes der singlet oxygen, og her er strukturen O=O Og netop dette molekyle kan undergå mange reaktioner som kendetegner dets dobbeltbindingsnatur.

Brugbart svar (0)

Svar #3
15. april 2006 af frodo (Slettet)

Der er nu en vis dobbeltbindingskarakter i O2.
Men du har da ret i, at det ikke er tilfredsstillende at beskrive det som O=O. samtidig er det jo heller ikke nok at beskrive det som .O-O.
Hvordan ville du ud fra det forklare fx bindingslængden i O2?

Brugbart svar (0)

Svar #4
15. april 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Nej, der er ingen dobbeltbindingskarakter i grundtilstands O2

Og jo, det skal beskrives som .O-O.

Det ses også i dets egenskaber.

O2 (triplet, grundtilstand) er også paramagnetisk, hvilket det ikke ville være hvis det var O=O

Og singlet O2 er diamagnetisk.
Det er også hvad man ser eksperimentelt.

Det er nemmest at se hvis man ser på et orbital diagram for O2

Brugbart svar (0)

Svar #5
15. april 2006 af frodo (Slettet)

jo, der er.

nu sagde jeg jo også at ingen af strukturerne passede særlig godt. I realiteten må man have en blanding af begge, hvilket du ser hvis du kigger på et MO-diagram.

Brugbart svar (0)

Svar #6
15. april 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Nej, man har ikke en blanding af begge (singlet og triplet).

Det er to forskellige species med hver deres egenskaber og energier. De kan ikke bare mixes i resonanstrukturer efter forgodtbefindende.

Enten er der spin-op/spin-op eller spin-op/spin-ned

Man kan ikke blande begge tilstande. Den holder ikke !!

Og dette har jeg gennemgået til hudløshed i diverse kurser. Begge O2 former har hver deres mikrobølge/IR spektre, plus forskellige kemiske egenskaber.

Brugbart svar (0)

Svar #7
15. april 2006 af frodo (Slettet)

nej heller ikke en blanding af singlet og triplet.

Men en blanding af O=O og .O-O.

Jeg er udemærket godt klar over at singlet og triplet oxygen er forskellige former.

lewisstrukturen er ikke helt god nok til at forklare alle forhold.

Forklar hvorfor bindingslængden i O2 er det mindre end i peroxider fx.
Det er da en klar indignation af dobbeltbindingskarakter.

hvis man kigger på et MO-diagram for O2(triplet) får du BO=2 og ligeledes 2 uparrede elektroner. altså dobbeltbinding og paramagnetisme.

Derfor kommentaren om "blanding" af O=O og .O-O. for a beskrive O2(triplet)

Brugbart svar (0)

Svar #8
15. april 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Det er klart at vores Lewis strukturer på ingen måde er fyldestgørende, og det bliver den heller aldrig.

Det er rigtigt at bindingslængden er kortere i O2 end den er i peroxider, og igen skal man holde sig for øje at vores måde at skrive tingene på er dårlig.

Men O2 er bi-radikal, og det vil i Lewis strukturen give en enkeltbinding, da vi ikke kan anskueligøre det bedre. Singlet O2 kan kun forklares med en ren O=O

Men nok om det for nu, og nu vil jeg lægge mine sure unger i seng ;-)

Brugbart svar (0)

Svar #9
15. april 2006 af frodo (Slettet)

det er også bare min konklusion:

lewisstrukturen er ikke tilstrækkelig.
Begge måder at repræsentere O2 (triplet) på er jo ikke helt tistrækkelige. De har hver deres fordele og ulemper.

Svar #10
16. april 2006 af Søren. (Slettet)

Jeg kan godt se at det ikke rigtig gav nogen mening. Det var skrevet i hast og frit efter mine tanker. Først skrev jeg noget med substitution, som jeg senere slettede, derfor giver det stykke med bimolekylær (for sådan er det jo altid ved addition!) og LG = leaving group ikke rigtig nogen mening…
Så nu vil jeg lige prøve at formulere mig anderledes selvom det føles som om nogen har smadret mit hoved :)

Der skulle have stået: O2 + 4 H2 -> 2 H2O, og ja det er i gasfase.
Jeg forsåtr godt nok ikke så meget af det I skriver. Mener I at der ikke er nogen dobbeltbinding i O2, eller hvordan skal det forståes??
Jeg prøver lige at forklare hvad jeg mente, hvor jeg tager udgangspunkt i at O2 har en dobbeltbinding og så må I råbe op, når jeg siger noget forkert.
Det jeg mente: Hvis man blander O2 og H2 i en beholder ved normal tryk + stuetemperatur, så sker der ikke nogen kemisk reaktion. Der skal først noget energi til, før de danner vand. Det jeg undrer mig over er, hvorfor H2 ikke polariseres af O2, når de to molekyler støder sammen. Hvis man ser på additionsreaktioner, så er det jo det der sket, hvis fx H2 nærmer sig et alken.
Forstår I??

Svar #11
16. april 2006 af Søren. (Slettet)

Det ser ud som om I har styr på sådan noget, så jeg spørger jer lige om noget andet.

Hvis man kombinerer to s-orbitaler, så giver det en sigmabinding, s+s=sigmabinding.
Hvis man kombinerer to p-orbitaler ”på den lange led”, så dannes en pi-binding. I + I = pibinding (de to p-orbitaler ligger vandret).

Hvad sker der hvis man kombinerer s+p? Eller hvis man kombinerer to p-orbitaler, hvor de ligger vandret, altså - + -?

Brugbart svar (0)

Svar #12
16. april 2006 af frodo (Slettet)

Det er lidt svært at beskrive bindingen i O2(triplet) i simple termer med enkelt/dobbelt-bindinger. For ingen af delene er helt korrekte.

Grunden til at H2 + O2 ikke bare futter af med det samme er pga aktiveringsenergien for reaktionen. Der skal lige lidt energi til for at starte reaktionen.

hvis vi kigger på H2 + alken er det jo heller ikke er reaktion der forløber ret nemt. Der vil man oftest anvende en Pt-katalysator.
-------------------------------------
en sigmabinding er karakteriseret ved at være rotationssymmetrisk omkring en akse.
Så et overlap mellem de to "vandrette" p-orbitaler vil give en sigmabinding. Men fortegnet for orbital"delene" har ikke noget at gøre med hvordan de vender. så man kan ikke sige at - + - giver en sigmabinding generelt.

s+p ved jeg ikke om man kan kombinere. Det vil formentlig ikke være ret stabilt, og normalt vil man nok tale om hybridisering.

Brugbart svar (0)

Svar #13
16. april 2006 af Larsendrengen (Slettet)

s+p er det man ser i f.eks. H-Cl molekylet. 1s fra H og en 2p fra Cl

Brugbart svar (0)

Svar #14
16. april 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Lige en kommentar yderligere. s+"lodret" p giver ingen binding da overlappet er nul.

"vandret" p + "vandret" p er det man ser i f.eks. Cl2

Svar #15
17. april 2006 af Søren. (Slettet)

Skal der bruges en katalysator ved addition af fx HCl til et alken?

Brugbart svar (0)

Svar #16
18. april 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Nej ikke nødvendigvis, da HCl er en stærk syre i sig selv, og vil protonere alkenen og give en intermediær carbocation som fanges af chlorid-ionen.

Skriv et svar til: Ingen induktiv effekt ved H2 + O2?

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.