Syntese af benzocain

en ting er at kemiske reaktion fungerer på papiret, men har I sammnelignet med en "rigtig" reaktion, som I ved kan gennemføres i praksis?

Papirsynteser er altid meget taknemmelige, mens virkelighedens verden straks er noget mere uforudsigelig og overraskende. Dette gælder især organisk syntese.

Når man får stillet en opgave som denne, er det altid rart at vide hvad man kan købe/få, og hvad man må starte med.

For alt afhængig af hvad man må starte med kan man nøjes med færre trin.

A: vil give alt for mange problemer, specielt det sidste trin.

B og C er sådan ok (dog skal der stå ethyl 4-nitrobenzoat) , men det virker som om du/I skal starte med oxidation.

f.eks. er p-nitrobenzoesyre er meget billig

Hej igen

Vi har arbejdet videre med synteserne i dag og har lidt rettelser til syntesevejene. Det er mest navnene, der er rettet

A
p-chlorbenzaldehyd (oxidation)-> p-chlorbenzoesyre (esterfisering)-> ethyl-4-chlorbenzoat (nucleofil sub. Reaktion)-> benzocain

B
p-aminobenzaldehyd (oxidation ) -> p-nitrobenzoesyre (esterficering) -> ethyl-4-nitrobenzoat (reduktion)-> benzocain

C
p-aminobenzaldehyd (oxidation ) -> p-nitrobenzoesyre (reduktion) ->p-aminobenzoesyre (esterficering)-> benzocain


Vi har fundet ud af, at det er muligt at reducere en ester, og den vil derfor blive fjernet i syntese B's sidste trin. Det er derfor nødvendigt at sætte den på igen. Esteren vil dog samtidig beskytte carboxzylsyregruppen (Hvis det er nødvendigt)

Ved syntese C lader vi være med at lade reaktionen foregå i basisk miljø, da det, så vidt vi har fundet ud af, er svært at reducere en carboxylsyregruppe, og det derfor ikke gør den store forskel at beskytte gruppen ved at omdanne den til en ion.

Er det rigtigt eller helt ude i skoven?

Du skriver, at vi kan få problemer i syntese A's sidste trin. Cl er en leaving group og ammoniak er nucleofil reagens. Hvorfor kan det give os problemer, at foretage den nucleofile sub. reaktion?