Syntese(reaktionsmekanismer)

Umiddelbart ville jeg tro, at der først dannes cyclohexen ved β-elimination med en nuklofil, der tager imod hydrogenatomet. Herefter vil hydrogenperoxid kunne adderes til cyclohexen under dannelse af netop cis-cyclohexan-1,2-diol, såfremt osmonium tetroxid benyttes som katalysator.

Argh... Jeg havde helt overset hydrogenperoxid som en mulighed... Dét må jeg lige undersøge videre på :-)

- Hvad med f? Er nemlig ikke sikker på, om isomerien bliver sådan.

Det er rigtigt at der dannes trans-1,2-dibromcyclohexan. Det skyldes at Bromoniumionen skal ringåbnes af en Br- ion, og det gøres nedefra, og giver trans.

Dihydroxylering med OsO4 sker altid cis, og det er IKKE hydrogenperoxid der adderes. Det bruges kun til at regenerere OsO4 igen.

#3

Hydrogenperoxid fungerer med andre ord som et reduktionsmiddel. Right?

-  Jeg har jf. http://en.wikipedia.org/wiki/Osmium_tetroxide endnu et spørgsmål, her bruges også vand, er det korrekt eller forkert (wiki har det med at tage fejl engang imellem). - For så vil jeg sætte mig ind i reaktionsmekanismerne og så burde jeg gerne kunne forstå det.

Mvh. Dan

Nej H₂O₂ fungerer som oxidationsmiddel. I cis-dihydroxyleringen med OsO₄, der reduceres det så til H₂OsO₄ (kan betragtes som OsO₃), som bliver reoxideret til OsO₄ af H₂O₂.

Og ja, der skal vand til reaktionen.

Jeg har lavet et utal af den slags reaktioner, og de kører fremragende. Normalt anvender man et såkaldt N-oxid af typisk N-methylporpholin som oxidant istedet for H₂O₂. Det giver en renere reaktion.

Åh ja naturligvis.

- Hvad mener du med en renere reaktion?

En reaktion som giver færre biprodukter (urenheder) og letter oprensningen betragteligt. En ting er at lave et molekyle af en given komplexitet, men hvis man ikke kan fiske den ud af sin reaktionsblanding, så er det jo ikke så meget værd.