Syntese af acetylsalicylsyre

Du kan også forsøge at opvarme/nedkøle reaktionsblandingen, eller køre mere eller mindre koncentreret. Du er selv inde på at ændre på overskudet af eddikesyreanhydrid - prøv forskellige overskud; f.eks. 1.00, 1.50, 2.00, 2.50 ækvivalenter i forhold til salicylsyre. Sørg for at lave en fin tabel, så man nemt kan sammenligne alle optimeringsforsøgene...det kan lærerne godt lide :)

 Drs tak for svaret. Det er nogle rigtige gode forslag - i hvert fald det med at anvende forskellige overskud. Jeg forstår ikke helt hvad du mener med mere eller mindre koncentreret. Angående den tabel du hentyder til har du nogle foreslag til hvordan den skal se ud? Eller bare en "normal" tabel hvor resultaterne indgår?

På forhånd tak :)

Du kører sikkert reaktionen i et solvent (opløsningsmiddel), og der har koncentrationen af reaktanter (her salicylsyre og eddikesyreanhydrid) indflydelse på reaktionshastigheden og dermed kan det få indflydelse på udbyttet. Hvis reaktionen er meget hurtig (og det er den formodentlig i det her tilfælde), vil det nok ikke give den store forskel. Du kunne også prøve at bruge forskellige opløsningsmidler.

Man plejer at bygge tabeller op sådan, at hver række svarer til ét forsøg og at kolonnerne indeholder de givne informationer, f.eks. Konc. (M), Solvent, Temperatur, Ækvivalenter, Udbytte (%)....Generelt skal der kun medtages ting i tabellen der ændres på. Ikke noget med en kolonne hvori der står det samme for alle forsøg. Sådanne informationer putter man ind i reaktionsskemaet som placeres over tabellen, så man kan se hvad dataerne fra tabellen henfører til.

På den måde okay, tak. At ændre på opløsningsmiddlet lyder meget interessant. Hvad er antagelsen bag det mht. udbyttet? Det med de ækvivalenter mener du vel at 1 ækvivalenter = 1:1 og at 2 ækvivalenter = 1:2 f.eks.? Og tak for informationerne omkring tabellerne, det var også sådan jegn nogenlunde havde tænkt mig at stille det op. :).

Umiddelbart har jeg tænkt mig at ændre på overskuddet af eddikesyreanhydrid, temperaturen, muligvis opløsningsmidlet og eventuelt bruge en anden reakant(er) end eddikesyreanhydrid. Jeg skal dog lige finde et stof der muligvis kan bruges i stedet - har du nogle foreslag? :-). Jeg vil ikke ændre på mængden af salicylsyre, fordi så optimere jeg ikke min anvendte syntese. Det siger jo sig selv at jeg vil få et større udbytte hvis jeg bruger større mængder acetylsalicylsyre. Så jeg har valgt at holde salicylsyre paramteren konstant.

Noget nedkøling kunne også prøves, men jeg kan ikke rigtigt komme med nogle argumenter for at nedkøle. Det eneste jeg kunne tænke, som mere er en påstand, er at nogle af de fejlreaktioner der sker kræver mere energi end den reaktion der ønskes, og ved at sænke temperaturen vil disse reaktioner ikke kunne foregå og dermed vil vores "hovedreaktion" kun foregår eller i større grad. Hvorvidt dette passer aner jeg ikke.

På forhånd tak :-)

Når man optimerer en reaktion bør man altid kigge på solventet også. Det kan i nogle tilfælde have stor betydning. Men der skal selvfølgelig vælges et solvent hvori reaktanterne er opløselige (som udgangspunkt) og som ikke selv deltager i reaktionen. 2 ækvivalenter af eddikesyreanhydrid betyder, at der anvendes 2 gange så mange mol af dette reagens i forhold til salicylsyre (som dermed er sat til 1 ækvivalent), f.eks. 0,2 mol salicylsyre (1 ækv.) til 0,4 mol eddikesyreanhydrid (2 ækv.).

Du kunne også prøve at bruge acetyl chlorid (ethanoyl chlorid), som er syrechloridet at eddikesyre. Dette reagens er omend mere reaktivt end eddikesyreanhydrid, så der kræver det i hvertfald at du lærer at køre reaktioner tørt og vandfrit :)

Du kan sagtens øge mængden af salicylsyre, men husk på, at det er den mindste stofmængde der bestemmer hvor meget produkt der bliver dannet. Bruger du f.eks. 0,4 mol salicylsyre (2 ækv.) og 0,2 mol eddikesyreanhydrid (1 ækv.), så kan der kun blive dannet 1 ækv. (0,2 mol) produkt!

Husk i øvrigt kun at ændre én parameter ad gangen, for ellers ved du ikke hvad der skyldes et evt. forøget udbytte.

Angående det med solventet. Hvad er det det kemisk kan gøre mht. udbyttet? Det er det jeg er lidt i tvivl om. Jeg vil gerne ligesom kunne sætte nogle ord på, hvorfor jeg vil prøve at anvende et andet solevent :-). Okay, så havde jeg forstået det med ækvivalenter - super! (tak!).

Det der acetyl chlorid - har du nogle referencer til at det er mere reaktivt? Så jeg kan understøtte det i rapporten, hehe :-) (jeg vil selvfølgelige også selv se om jeg kan finde noget på internettet, bøger m.m.). Det med at man skal køre reaktionen tørt og vandfrit er lidt svært, idet der anvendes konc. svovlsyre som katalysator - hvordan skal man undgå vandet der? Ellers forholder reaktionen sig ellers tørt og vandfrit, på nær til sidst, når man skal omkrystallisere.

Ja klart det er selvfølgelige den mindste stofmængde der er afgørende - glemte jeg lige, hehe. Det giver dog bare ikke meget mening at øge mængden af salicylsyre i forhold til at få et bedre udbytte af acetylsalicylsyre (efter mit hoved og udfra mine forestillinger).

På forhånd tak :-)

Solventeffekter kan have meget at sige, men er nok af så stor betydning for dit vedkomne. Hvilket solvent køres reaktionen i?

For andre reaktioner, f.eks. SN1 og SN2 har solventet stor betydning, f.eks. er en nukleofil mere reaktiv i et aprotisk solvent end i et protisk. Opløslighed har også stor betydning samt kogepunkt, f.eks. er det mere kompliceret at køre en reaktion i diethylether hvis man skal varme op til 80 grader end hvis man kører i ethylacetat..

Jeg har ikke nogen referencer på acetyl chlorid lige her på stående fod. Måske din lærer kan vise dig hvordan man søger efter videnskabelig litteratur - eller også står der noget i din lærebog om syrechlorider (kaldes en carboxylsyre ækvivalent på lige fod med anhydrider, estre og amider).

Bruger du konc. svovlsyre skal du ikke køre reaktionen tørt - det ville være spild af tid. Jeg tror ikke du behøver svovlsyre hvis du bruger acetyl chlorid.

Man vil i reglen bruge det billige reagens i overskud!

Jeg er lidt i tvivl om der overhovedet bruges en solvent. De første fem trin af syntesen er følgende:

1. Der blandes 10 g salicylsyre og 15 mL eddikesyreanhydrid i en 250 mL konisk kolbe.
2. Efterfølgende tilsættes der forsigtigt ca. 5 dråber konc. svovlsyre.
3. Kolben skal stilles i ca. 60 grader varmt vand i et kvarter. Kolben omrystes undervejs, så salicylsyren efterhånden opløses i væsken.
4. Efter et kvarter afkøles kolben grundt i isvand, indtil der sker udbredt krystallation (acetylsalicylsyren).
5. Der tilsættes 100 mL vand. Afkølingen forsættes i nogle minutter endnu, mens der omrøres grundigt med en spatel.

Og tusind tak for informationen ang. betydningen af solventer. Men syntesen af acetylsalicylsyre er jo en nukleofil acetyl substitutionsreaktion. Den er jo hverken SN1 eller SN2? (evt. link: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ef/Aspirin_synthesis.png , katalysatoren er så ikke angivet, men den er koncentrert svovlsyre). 

Jeg tror jeg vil gøre det således ang. acetyl chlorid. Jeg vil bruge det uden svovlsyre og se om der fås et bedre udbytte og eventuelt også bruge svovlsyre og se om udbyttet så bliver endnu bedre eller om der er en effekt heraf. Når jeg skal anvende acetyl chloridet er det så i opløsning eller som fast stof?

På forhånd tak :-)

Du har ret i, at denne her reaktion hverken er en SN1 eller en SN2 - det var også bare ment som eksempler på reaktioner hvor solventet har STOR betydning. Det samme er gældende for metalorganiske reaktioner, hvor man f.eks. bruger palladium som katalysator. For andre reaktioner har solventet mindre betydning.

Nej, der bruges ikke solvent i denne her reaktion, her fungerer eddikesyreanhydrid - som er en væske - som solvent. På godt dansk siger man, at reaktionen køres "neat".

Konc. svovlsyre protonerer carbonylerne i eddikesyreanhydrid og gør dermed carbonylgruppen mere elektrofil. Det føres fordi hydroxygruppen (OH) på salicylsyre ikke er nogen speciel stærk nukleofil, og for at øge reaktionshastigheden tilsættes derfor syre. Katalysatorer ændre altid kun på en reaktions kinetik (hvor hurtigt den forløber), men aldrig på dens termodynamik (beliggenheden af ligevægten).

Acetyl chlorid er så vidt jeg husker en væske!

Angående acetyl chlorid så det er ikke nødvendigt at anvende konc. svovlsyre, idet acetyl chlorid er mere reaktionsdygtig? I hvert fald med overstående tusind tak. Det hjalp virkelig meget :-). Teorien bag, hvordan svovlsyren egentlig virker som katalysator - det kan jeg bruge i rapporten :-). Jeg  mener umiddelbart ikke min syntese er en ligevægts reaktion eller tager jeg fejl? Ved acetyl chlorid kan jeg forstille mig at chloridet trækker mere i elektronerne og dermed gør carbonylgruppen mere elektrofil. Chlorid er jo meget elektronegativ, eller tager jeg fejl?

På forhånd tak :)

Korrekt, syrekatalyse bruges for at få reaktionen til at forløbe hurtigere. Det burde ikke være nødvendigt med acetyl chlorid. Og nej, det er ikke en ligevægt...

Chlor er ikke mere elektronegativ end oxygen (O: 3.44, Cl: 3.16), så den øgede reaktivitet af acetyl chlorid i forhold til eddikesyreanhydrid skyldes nok snarere at chlorid (Cl-) er en bedre leaving gruppe end acetat (CH3COO-). Men både chlorid og oxygen er mere elektronegative end f.eks. carbon, og derfor vil sådanne carbonylforbindelser være mere elektrofile og dermed mere reaktive end f.eks. ketoner og aldehyder.

 Okay, tusind tak. Og ja angående med at reaktionen ikke er en ligevægt siger jo også sig selv... der bliver jo ikke dannet vand, dermed kan der ikke ske en hydrolyse (den modsatte reaktion). I hvert fald tusind tak for hjælpen!! :-).

De bedste hilsner

Det har ikke noget med hydrolyse at gøre! Hvis det skulle være en ligevægt skulle chlorid eller acetat, alt efter om du bruger det eller andet reagens kunne reagere med acetylsalicylsyre og danne reagenset og salicylsyre. Det sker ikke, fordi en ester er meget mere stabil end et syrechlorid/anhydrid.

Okay, tak for informationen - går jo ikke man skriver forkerte ting, hehe. :-).

Hej igen,

jeg tænkte på, når man skal fremstille acetylsalicylsyre med acetyl chlorid, udover at man ikke skal anvende konc. svovlsyre som katalysator, så skal man heller ikke opvarme blandingen under reaktionen, ikke? Jeg fandt en øvelsesvejledning, hvor de brugte acetyl chlorid istedet for eddikesyreanhydrid. Her brugte de noget pyridin til at optage noget af det dannede saltsyre og de opvarmede heller ikke reaktionen, som man gør når man anvender eddikesyreanhydrid.

På forhånd tak :-)