Oxidation af alkoholer

Det er fordi reaktionen mellem en keton/et aldehyd og en amin til at give en imin som produkt, er spontan.

Ammoniak og primære aminer adderer til aldehyder og ketoner for at give iminer, og reaktionen forløber ved nukleofil addition af aminen til carbonylgruppen. Reaktionen er en kondensationsreaktion. Undervejs dannes en såkaldt amino alkohol,

RR'-C(OH)NHR''

Aminoalkoholen er ustabil, og bliver omdannet til en imin ved fraspaltning af vand. Iminer i sig selv er også mellemprodukter i adskillige biologiske reaktionsforløb, bl.a. reaktionen hvor aminosyrer syntetiseres og nedbrydes i kroppen.

Så hvad der egentlig sker er, at det udelte elektronpar på nitrogen angriber carbonatomet i ketonen, således at det ene elektronpar i =O bindingen ryger op på oxygen. Oxygen snupper så formelt set de to hydrogenatomer der er på aminen, og fraspalter som H₂O, mens dobbeltbindingen C=N dannes i molekylet.

2,4-dinitrophenylhydrazin kan altså reagere med carbonyler, da nitrogenatomet i aminen har et ledigt elektronpar. Elektronparret kan sætte sig fast på carbonatomet i ketonen/aldehydet, da C=O bindingen midlertidigt kan blive til en C-O^- binding, som er en base og derfor optager en hydron og bliver til en alkohol. Nitrogenatomet sidder bedre fast end -OH₂ (som dannes ved yderligere protonering) da vand er en meget god såkaldt "udgående gruppe". Det er ligemeget om -OH gruppen er en meget svag base; hvis den blot protoneres én gang, kan den sige vi ses til molekylet og se frem til livet som vand. Resultatet er altså, at reaktionen er forskudt mod højre.

Dette er nu oxidation af en carbonylgruppe.