Kemi
Mekanisme og donepezil
Har to spørgsmål:
1. Angiv de hydrofile og de hydrofobe grupper i Donepezil, og forklar hvorfor stoffet er overvejende fedtopløseligt?
- Ketongruppen og den tertiære amingruppe N er vel hydrofile og de to ethergrupper er vel hydrofobe? men hvordan kan man se om den er fedtopløseligt?
2. Opskriv en mekanisme for denne reaktion og forklar om denne er en SN1, en SN2, en E1 eller en E2 mekanisme?
- Hvordan løser man denne?
Svar #1
31. januar 2015 af dul1232 (Slettet)
"
Svar #2
31. januar 2015 af Heptan
1.
Jeg vil ikke ligefrem sige at etheren er hydrofob. Men du har set på O'erne og N'erne - hvad med alle carbonatomerne?? Der er da ret mange ser det ud til. En grov tommelfingerregel siger at der skal 4 carbonatomer til et O- eller N-atom. Hvem vinder, C eller N/O? Upolær eller polær?
2.
Ved elimination dannes en dobbeltbinding. Ved substitution udskiftet en gruppe med en anden. Hvad sker der?
Svar #3
02. februar 2015 af dul1232 (Slettet)
1. Så må det være upolær
2. Der sker en substitionreaktion, men hvordan er det så lige man kan se forskel på om det sn1 eller sn2?
Svar #4
02. februar 2015 af Heptan
2. Der er en række ting der taler for og imod Sn1 hhv. Sn2.
Alkoholen er sekundær, hvilket favoriserer Sn2. Sekundære alkoholer reagerer dog meget langsomt, og man kan derfor overveje om der sker noget specielt i denne reaktion: jeg kan forestille mig at alkoholen protoneres af den stærke syre, og derved bliver en god udgående gruppe. Der dannes en sekundær carbokation, som ikke synes stabil ved første øjekast, men den er meget resonansstabiliseret af de to benzenringe, og derfor tror jeg faktisk den er nogenlunde stabil. Der er også meget sterisk hindring, og det taler altså for Sn1.
Skriv et svar til: Mekanisme og donepezil
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.