Kemi

funktionsisomeri

16. marts 2016 af hrmogensen - Niveau: B-niveau

Hej

Er der en, som kan hjælpe med vedhæftede opgave? Er fuldstændig lost...

Vedhæftet fil: 5.PNG

Brugbart svar (0)

Svar #1
16. marts 2016 af Soeffi


Brugbart svar (0)

Svar #2
16. marts 2016 af Soeffi

#0. For at forstå funktions-isomeri, må man også kende stillings-isomeri og forskellen på de to former for isomeri. Nedenstående skema viser de tre stoffer fra #1 adskildt i sorte bokse. Hver boks er opdelt med en tyndere streg, som adskiller funktions-isomeri (øverst) og stillings-isomeri (nederst). 

Desværre kom jeg i tvivl om stoffet, der indeholer NH2. Først tænkte jeg, at de tre øverste stoffer i boksen kaldet A var funktions-isomerer, men så kom jeg i tanke om at de alle er aminer og derfor ikke funktions-isomerer, men stillings-isomerer. Den første er en primær amin, den anden en sekundær amin og den tredje en tertiær amin, men de er ikke desto mindre samme funktionelle gruppe. 

Det der nu er resultatet er:

A: Ingen funktions-isomerer, men stillingsisomerer i form af at den funktionelle gruppe flyttes rundt samtidig med, at den ændres fra primær til sekundær og tertiær. Ser man på primære, sekundære og tertiære aminer hver for sig, gælder at primære (vist nederst i A) og tertiære (ikke vist) ikke kan danne yderligere stillings-isomerer, men sekundære kan godt (ikke vist).

B: Stoffet har to funktionelle isomerer: en alkohol og en ether. Alkoholen har to stillings-isomerer, som vist nederst i B.

C: Stoffet har to funktions-isomerer: en der indeholder både alkohol og aldehyd og en som indeholder en carboxylsyre-gruppe. Den isomer, der indeholder alkohol og aldehyd har flere stillings-isomerer, hvoraf en er vist nederst.

Grøn skrift: den pågældende form for isomeri kan lade sig gøre
Rød skrift: den pågældende form for isomeri kan ikke lade sig gøre 

Vedhæftet fil:funktstill.png

Brugbart svar (0)

Svar #3
16. marts 2016 af Heptan

Det lader ikke til at der er en streng definition af funktionsisomeri. Jeg kan lide at definere stillingsisomeri ved at der skal være det samme antal af hver type binding (N-H, C-N osv.). Grundskelettet (kæden) og de funktionelle grupper er de samme, men substituenter sidder andre steder på kæden. Jeg vil påstå at primære og sekundære aminer er to forskellige funktionelle grupper, der er karakteriseret ved forskellige pKs-værdier og dermed funktioner, ligesom ketoner og aldehyder er forskellige. En primær amin er RNH2, en sekundær amin R2NH osv. Aminerne reagerer forskelligt, fx ved addition-elimination med en keton som giver iminer hhv. enaminer.

Desuden er det vel kædeisomeri når man ændrer på carbonskelettet?


Brugbart svar (0)

Svar #4
16. marts 2016 af Soeffi

#3

Du har ret, A skal ændres:

Vedhæftet fil:funktstill2.png

Svar #5
18. marts 2016 af hrmogensen

Tusinde tak for jeres hjælp. Blev lidt i tvivl om A, men jeg tror, at jeg har forstået det nu. Tak og god aften. :)


Brugbart svar (0)

Svar #6
18. marts 2016 af Soeffi

#5

Jeg vil gerne høre, hvad din lærer siger til forklaringen, hvis det ikke er for meget at bede om. 


Brugbart svar (0)

Svar #7
19. marts 2016 af Soeffi

#5. Og dog...de fleste lærebøger bruger alkohol - ether som eksempel på funktionsisomeri. O går fra at være bundet til et C til at være bundet til to. Dette opfattes ikke som kæde-isomeri selv om kæden ændres.

Derfor er primær amin, der laves om til sekundær amin heller ikke kæde-isomeri. Det kan heller ikke være funktions-isomeri, da begge er aminer, så det må være stillings-isomeri.


Brugbart svar (0)

Svar #8
19. marts 2016 af Heptan

#7 Hvad så med propanon og propanal som er funktionsisomere, de er jo også begge carbonyler?

En anden måde at definere funktionsisomeri, er ved at se på deres IR-spektra.

Compounds with the same functional groups will all absorb certain wavelengths of infrared light because of the vibrations associated with those groups. In fact, the infrared spectrum is divided into two regions. The first part is called the functional group region. Dimethyl ether and ethanol would have dissimilar infrared spectra in the functional group region.

The second part of the infrared spectrum is called the fingerprint region (...) The fingerprint region is more specific to an individual compound. Even though 1-propanol and 2-propanol have similar infrared spectra in the functional group region, they differ in the fingerprint region.

https://en.wikipedia.org/wiki/Structural_isomer#Functional_group_isomerism

 Primære og sekundære aminer har fx forskellige IR-spektra i den funktionelle gruppe region.


Brugbart svar (0)

Svar #9
19. marts 2016 af Soeffi

#8. Det er rigtigt for carbonyler, men hvad med aminer?

Brugbart svar (0)

Svar #10
19. marts 2016 af Soeffi

#9 Carbonyler er også noget andet, fordi skellettet er karbon hele vejen, der kommer ikke andre grundstofatomer ind i det.

Brugbart svar (0)

Svar #11
19. marts 2016 af Heptan

#10 Så kan man vel snakke om at aldehyd/keton er stillings- og funktionsisomere og at 1º/2º aminer er kæde- og funktionsisomere?


Brugbart svar (0)

Svar #12
19. marts 2016 af Soeffi

#11 Jeg har lavet nogle eksempler. Mit bud: de to første i hver række er indbyrdes funktionsisomerer og de to sidste indbyrdes stillingsisomerer.


Brugbart svar (0)

Svar #13
19. marts 2016 af Heptan

#12 Jeg er enig i de eksempler; de fleste definitioner af stillingsisomeri lader til at have den samme carbonkæde med den funktionelle gruppe, fx -OH, på forskellige carbonatomer. ochempal udvider definitionen til at gælde for alkyner med samme C-kæde. Det giver mening at udvide definitionen yderligere for aminer til at gælde for enhver C4N-kæde som redegjort i #12 der opfylder R-NH-R', men det er svært at finde litteratur om en sådan definition.


Brugbart svar (0)

Svar #14
17. februar kl. 13:00 af Soeffi

#12

Der er åbenbart noget som hedder metameri, som sidestilles med kædeisomeri, stillingsisomeri og funktionsisomeri inden for strukturel isomeri.

Se http://chemistry.tutorvista.com/organic-chemistry/isomers.html

(e) Metamerism
These isomers differ in structure due to difference in the distribution of carbon atoms about the functional group. Metamerism is common in ether and secondary amines. For example; ethoxyethane and 
1-methoxypropane are Metamers of each other.

CH3CH2-O- CH2CH3 and CH3-O- CH2- CH2- CH3 
Ethoxyethane 1-Methoxypropane

Similarly secondary amines with C4H11N molecular formula have two metamers;

CH3- CH2-NH- CH2- CH3 and CH3-NH- CH2- CH2- CH3 
N-Ethylethanamine 1-(N-methyl)propanamine


Brugbart svar (0)

Svar #15
17. februar kl. 15:33 af Heptan

Det løser jo vores problem. De sekundære aminer er ikke indbyrdes kæde- eller stillingsisomere, men derimod metamere.


Skriv et svar til: funktionsisomeri

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.