synteserække

A -> B:
Vi acetylerer vores primære alkohol, dvs. vi sætter en acetylgruppe på og får en ester. Når vi laver omdannelser mellem carboxylsyrederivater skal vi have reaktivitetsrækken i mente (faldende reaktivitet: syrechlorid > syreanhydrid > ester > amid). For at lave vores ester kunne vi derfor lade alkoholen reagere med et syrechlorid (i dette tilfælde acetylchlorid ClC(O)CH₃) eller et syreanhydrid (fx eddikesyreanhydrid (CH₃C(O))₂O).
(Normalt vil vi tilsætte en svag base for at neutralisere den HCl, der dannes under den nukleofile acyl substitutionsreaktion med acetylchlorid (fx pyridin). Men i dette tilfælde haves dog endnu en funktionalitet, nemlig carboxylsyregruppen, som kunne volde problemer. Hvis vi kom stof A, vores acetyleringsreagens og en svag base (med pK_a,H > 5) ned i vores kolbe vil vores carboxylsyregruppe blive deprotoniseret til carboxylationen. Carboxylationen er mere nukleofil en alkoholen (pga. den negative ladning) og i stedet for alkoholen vil carboxylationen derfor reagere med acetyleringsreagenset. Vi vil altså få chemoselektivitetsproblemer. Hvis vi anvender syreanhydridet vil vi formentlig ikke være nødsaget til at tilsætte en base da den dannede syre (eddikesyre) er svag og uskadelig).

B -> C:
Vi omdanner vores carboxylsyre til et syrechlorid. Den klassiske måde at lave denne omdannelse er ved at anvende thionylchlorid (SOCl₂) sammen med pyridin (igen til neutralisering af HCl, der bliver dannet). Mekanismen er en acyl substitution, hvor hydroxygruppen i carboxylsyregruppen først omdannes til en bedre leaving gruppe. 
(Alternativt kan man også bruge PCl₃).

C -> D:
Vi har her blot acyleret en sekundær amin, hvor C har været acyleringsreagenset og hermed fået en amid (analogt til den første reaktion hvor vi blot i stedet reagerede med en alkohol og fik en ester). Svaret er således blot, at vi kommer den sekundære amin ned til C.
(Vi vil her enten tilsætte overskud af den sekundære amin, så denne kan neutralisere HCl, der dannes, eller tilsætte endnu en svag base, fx Na₂CO₃).

D -> E:
Vi fjerner simpelthen blot den acetylgruppe, vi satte på til at starte med. Estergrupper kan vi hydrolysere med vandig base (fx NaOH (aq)).
(Grunden til at vi satte en acetylgruppe fra start for til sidst at fjerne den, er fordi den har fungeret som en beskyttelsesgruppe for alkoholen. Det centrale ved denne synteserække har været at lave vores amid (C -> D). For at kunne gøre dette har vi skullet lave et syrechlorid (C), men hvis vi havde alkoholgruppen siddende samtidig med, at vi lavede syrechloridet, ville stoffet simpelthen blot reagere med sig selv (alhohol + syrechlorid -> ester som vi jo udnyttede i A -> B). Derfor havde vi behov for at beskytte alkoholgruppen).
 

Tusind tak for denne lang forklaring og fordi du tog af din tid til at skrive den :)