Kemi

Syntese: Dan hex-3-en

16. februar 2017 af Esterificering - Niveau: Universitet/Videregående

Kære studieportal,

Jeg ønsker at danne (3Z)-hex-3-en udfra ethyn + chlorethan. Jeg skal benytte flere reaktionsmekanismer for at nå frem til produktet.

Umiddelbart tænker jeg følgende:

HC\equiv CH \overset{H2 (Lindlar)}{\rightarrow} Ethen

Nu ønsker jeg at substituere en ethankæde fra mit chlorethan til to af hydrogenerne fra mit ethen i Cis stilling. 

Er dette en mulighed, eller er der noget helt andet jeg skal gøre?


Brugbart svar (1)

Svar #1
16. februar 2017 af ChemistryIsKey

Du er helt på rette vej!

Du skal dog starte med at subtituere din alkyn. Dette kan gøres ved at deprotonere alkynens carbonatomer vha. NaNH2 (en ekstremt stærk base, som udgøres af NH2-). Nu kan du lade din alkyn reagere med et alkylhalid, for at få den passende carbonskeletlængde. I dette tilfælde skal du anvende ethylbromid i begge (i begge ender af alkynen) for at få en længde på 6 carbonatomer.

Herefter skal du netop reducere alkynen m. H2 og lindlars katalysator, for at få cis/Z alkenen, som du også selv skriver :)

Du kunne også anvende ethylchlorid, men bromider anvendes oftere ved alkylering af alkyner. Herunder er vedhæftet mekanismen;

http://www.tiikoni.com/tis/view/?id=f67d71a


Svar #2
16. februar 2017 af Esterificering

Tusinde tak ChemistrylsKey!! Virkelig fyldestgørende forklaring, det sætter jeg stor pris på :) 

Så for fremtiden, kan jeg så sige generelt, at jeg kan "forlænge" en alkyn med en ønsket længde af et primært alkylhalid? 

 Vh,

Tino


Brugbart svar (1)

Svar #3
17. februar 2017 af ChemistryIsKey

Der er visse kriterier for alkyering af alkyner. Aklynen skal være terminal (dvs. der skal ikke sidde andre grupper bundet til alkynen end et hydrogenatom, da den skal deprotoneres). Og helt korrekt skal du gerne bruge et primært alkylhalid (gerne med brom). Desuden skal du bruge en ekstremt stærk base for at deprotonere din alkyn (meget svag syre), så generelt (ifølge lærebøgerne) bruges gerne NaNH2 som base, men der findes nok andre baser som kan klare jobbet :)


Skriv et svar til: Syntese: Dan hex-3-en

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.