Kemi

Reaktivitet: Thioester > ester. Hvorfor?

28. oktober 2020 af mattiii - Niveau: Universitet/Videregående

Hej. Mit spørgsmål lyder: hvorfor er thioster mere reaktivt end estere? Jeg har forstået det sådan at jo mere polariseret jo mere reaktivt. Men ?EN ml. C-O er jo større (ester) end ml. C-S (thioester), hvordan kan det så være at ester er mere reaktivt?

Brugbart svar (0)

Svar #1
29. oktober 2020 af Heptan

Se på den udgående gruppe, som er HO-R hhv. HS-R. Den svageste base er den bedste udgående gruppe. Da SH- er en svagere base end OH-, så er SH- en bedre udgående gruppe, dvs. thioesteren er mere reaktiv.

Svar #2
29. oktober 2020 af mattiii

Okay det giver mening tak!
Har bare lige endnu er spørgsmål: hvordan kan jeg vide at SH er en svagere base?

Brugbart svar (0)

Svar #3
02. november 2020 af Heptan

Slå pKa værdien for H₂S op.

Der sidder godt nok carbon på HS- og OH-, men det er samme pKa trend.

Skriv et svar til: Reaktivitet: Thioester > ester. Hvorfor?

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.