Kemi

Alkoholer som syre?

26. oktober 2006 af godfy (Slettet)

hej

vil bare gerne høre om der er nogle som kan fortælle mig hvorledes alkoholer reagerer som syre, og om hvordan jeg kan finde deres styrke?

TPF! :)

Brugbart svar (0)

Svar #1
26. oktober 2006 af Kemiersjov

Der er to slags syrer. Brøndsted syrer og lewis syrer. Jeg antager du mener alm. Brøndsted syrer.

Brøndsted definerede en syre som et stof, der kan fraspalte en H+. Prøv at gøre det med din alkohol.

Brugbart svar (0)

Svar #2
26. oktober 2006 af sapiens (Slettet)

R-OH + H2O <-> R-O^- + H3O+

Dvs. OH-gruppen er den aktive syregruppe. Styrken kan du findes som hvilken som helst anden syre, kig i databogen :) Hvis det er det, du mener...

Brugbart svar (0)

Svar #3
26. oktober 2006 af sapiens (Slettet)

#1 Sorry, fik lige punkteret din pointe der...

Svar #4
26. oktober 2006 af godfy (Slettet)

NH3 + CH3CH2OH --> NH4 + CH3CH2O-

Dvs. denne reaktion finder sted, men jeg kan desværre ikke finde p/ks for alkoholen .. det var dog noget rod! :(

Brugbart svar (0)

Svar #5
26. oktober 2006 af sapiens (Slettet)

Ja, men du mangler lige en ladning på ammonium-ionen.

Den burde stå i databogen (som jeg ikke lige har ved mig.)
Ellers står der http://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_acid at pKs = 4,76 v. 25 grader C

Brugbart svar (0)

Svar #6
26. oktober 2006 af frodo (Slettet)

nej, den reaktion finder ikke sted. "almindelige" alkoholer er meget svage syrer. faktisk er ethanol svagere end vand.
syrestyrken af alkoholerne kan dog øges væsentligt ved fx at indføre chlor eller andet elektronegativt stads i molekylet.

Brugbart svar (0)

Svar #7
26. oktober 2006 af sapiens (Slettet)

du kan i øvrigt huske det på, at NH3 og CH3COOH har ca. den samme styrke i pKb og pKs :)

Brugbart svar (0)

Svar #8
26. oktober 2006 af Kemiersjov

Alkoholer er meget svage syrer og kræver derfor meget stærke baser. Brug NaOH i rå mængder. Anionen heder iøvrig alkoholat.

pKa er høj men har ikke lige en ved hånden

Brugbart svar (0)

Svar #9
26. oktober 2006 af frodo (Slettet)

#5: acetic acid = eddikesyre (en carboxylsyre), og absolut ikke det samme som ethanol.

Brugbart svar (0)

Svar #10
26. oktober 2006 af sapiens (Slettet)

woops, læste forkert :) bare glem det nederste i #5 og #7!!!

og så tilbage til danskstil

Brugbart svar (0)

Svar #11
26. oktober 2006 af frodo (Slettet)

NaOH i rå mængder gør ikke tricket..

hvis man virkelig vil fremstille alkoholens anion, må man bruge kraftigere midler, såsom metallisk Na, i et inert solvent

Svar #12
26. oktober 2006 af godfy (Slettet)

Takker for hjælpen :)

#7: Ja det kan jeg godt huske, men det er jo ik lige eddikesyre ;)

Brugbart svar (0)

Svar #13
27. oktober 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Nu ligger pKa for vand og ethanol ikke særligt langt fra hinanden. Og i praksis kan sagtens lave reaktioner hvor man f.eks. reagerer en primær R-Br med Ethanol (som solvent) under tilstedeværelse af NaOH eller endnu bedre KOH. Så får man alm. Wilkinson produkt, R-O-CH2CH3. Man får ikke noget R-OH som skulle stamme fra HO- som havde reageret i den Sn2 lignende reaktion.

Uden NaOH/KOH dvs. bare i ren ethanol + R-Br, sker der ingen reaktion. Derfor dannes der ethanolat-ioner dernede (CH3CH2O-).

I og med at forskellen i pKa værdierne ikke er så stor, betyder det bare at syre-base ligevægten mellem NaOH + EtOH ligger mere mod venstre. Men derfor ikke sagt at der ikke findes alkoholationer dernede, for det gør der.

Brugbart svar (0)

Svar #14
27. oktober 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Williamson skulle der stå. Jeg fik blandet det sammen med at jeg lige har anvendt en Wilkinson katalysator og at jeg endnu ikke har fået min morgenkaffe :-)

Brugbart svar (0)

Svar #15
27. oktober 2006 af frodo (Slettet)

ja, det er klart at der er tale om en ligevægt.
Ovenfor refererede jeg blot til fremstilling af fx. ethanoat kvantitativt.

Der findes jo mange eksempler på, at ligevægten forskydes. Et andet godt eksempel kunne være epoxiddannelsen ud fra halohydriner ved behandling med stærk base.

Skriv et svar til: Alkoholer som syre?

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.