Kemi

organisk kemi

19. december 2006 af cs (Slettet)

Hej vil høre om der er nogen der lige kan hjælpe med denne opgave.

er ikke siker på navngivningen, men jeg har

H3CO(methylether sidder para på)-phenyl-CO-benzyl (eller methylphenyl)->

H3CO(-ll-)-phenyl-CO-CH(ethylgruppe)-phenyl og så skal jeg svare på hvilken reagenser der er brugt til syntesen dvs. jeg har fået skiftet et H ud med ethylgruppe men vil det ske ved en substitution (Sn2) ved ikke om I kan forstå hvad jeg skriver.

Brugbart svar (0)

Svar #1
19. december 2006 af frodo (Slettet)

nej, jeg er ikke helt med på hvilke udgangsstoffer det er, måske

H3CO-ph-CO-CH2-ph --> H3CO-ph-COCH(CH2CH3)-ph

du kan vel behandle med stærk base og CH3CH2Br

en carbonyl-alfa-substitution (tror jeg det hedder)

Svar #2
19. december 2006 af cs (Slettet)

Men hvis man tilsætter NaOH får man så OH ind i stedet for H´et og når så ethylbromid angriber så får man det ønskede og kan det lade sig gøre fordi a-H´et er surt??

Brugbart svar (0)

Svar #3
19. december 2006 af frodo (Slettet)

Jeg ved ikke om NaOH er stærkt nok, men idéen i det er, at du får lavet en anion som laver en SN2 reaktion med ethylbromiden.

Du fjerner et alfa-hydrogen, da disse er sure, hvilket giver anionen.

Brugbart svar (0)

Svar #4
19. december 2006 af frodo (Slettet)

men der vil under alle omstændigheder indstille sig en ligevægt, så OH- vil nok også virke

Svar #5
19. december 2006 af cs (Slettet)

men hvilken base er endnu stærkere kan KOH

Brugbart svar (0)

Svar #6
20. december 2006 af Larsendrengen (Slettet)

NaOH er rigelig stærk base til at få denne reaktion til at forløbe.

Den dannede anion er både benzylisk og stabiliseret af en carbonyl, og der kræves derfor ikke voldsomme baser til at danne anionen. NaOH/KOH er nok.

Skriv et svar til: organisk kemi

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.