Ceterizin

Hej

Håber en kan hjælpe mig :) På forhånd tak.

Ceterizin er et såkaldt antihistamin og det aktive stof i mange forskellige præparater til behandling af høfeber og lignende allergiske sygdomme. En formel for Ceterizin kan tegnes på følgende måde:
pKa = 2,9          pKb = 6,0        pKb = 9,8

NClNOCOOH
1) Navngiv de fire funktionelle grupper i molekylet

De tre syre- eller baseaktive funktionelle gruppers pKa eller pKb-værdier er ligeledes angivet ovenfor.

2) Angiv herudfra den ioniske form af Ceterizin, der er dominerende i vand ved neutrale betingelser
(pH = 7).

3) Forklar kort ud fra strukturformlen, hvorfor Ceterizin som syre (pKA = 2,9) er stærkere end ethansyre (eddikesyre), der har en pKA-værdi på 4,8.

Ceterizin er en blanding af to stereoisomere produkter. I dag sælges også et nyere præparat kaldet Levocetirizin, som består af den ene stereoisomer i en ren form. Denne har (S)-konfiguration.

4) Forklar hvordan Ceterizin kan være en blanding af to stereoisomere produkter, og tegn isomeren med (S)-konfiguration.

Syntesen af Ceterizin foregår i flere trin, hvoraf det første er fremstillingen af følgende forbindelse:
OHCl

5) Angiv med reaktionsligninger, hvordan denne forbindelse kan fremstilles ud fra 4-chlorbenzaldehyd, brombenzen og magnesium.

I det efterfølgende trin sker følgende reaktion med koncentreret saltsyre.
OHClClClHCl

6) Opskriv en mekanisme for denne reaktion, og forklar om denne er en SN1, en SN2, en E1 eller en E2 mekanisme.