hjælp! pramipexols kemiske opbygning

Det ville ikke være en dårlig idé at starte med stoffets generelle udseende og hvilke funktionelle grupper, det indeholder.

Altså der er en aminogruppe - så langt er jeg med. Så er der en 6 ledet carbonring, men hvad er det for en 5 ledet ring der indeholder svovl og nitrogen? Har den et navn?

Kan det passe at det er et amin? Hvis det kan, er det så en primær, sekundær eller tertiær amin? Fordi det indeholder jo både et N der er bundet til 3 radikaler, et N der er bundet to 2 radikaler og 1 hydrogen og et N der er bundet til 1 radikal og 2 hydrogen.

Det er lidt svært at sige at stoffet er "én et eller andet"

Stoffet indeholder 2 amin-grupper, en thiazol, en "cyclohexan"gruppe (jeg ved ikke, hvordan man kender den nu til dags, jeg er blevet belært at kunne angive dem som x-hydrobenzo som substituent).

Hvis jeg skulle navngive stoffet ville det blive

(6S)-propyl-N-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2,6-diamin

- - -

Det at beskrive et kemisk stof er nok mest at gå ind og kigge på: er det en alkan? Det er det så ikke her. Er det en cyklisk forbindelse? Det er det for det meste i dette tilfælde. Derefter kan du gå ind og kigge på, at der er et svovl i molekylet (hvilket er lidt specielt i forhold til de fleste organiske stoffer), og kommentere på, at det ikke er sikkert, at stoffets kemiske egenskaber ligger i svovl'et, da det sidder meget "stramt" i molekylets ringstruktur. Til gengæld har stoffet to amin-grupper, hvor en af dem er en primær amin (R-NH₂), mens den anden er sekundær (R₂-NH)

Desuden kan du kommentere på stoffets isomeri (der er kun ét kiralt center). Det kunne jo godt tænkes, at stoffets aktivitet ligger i den sekundære amin, som måske mister sin aktivitet, hvis det var (6R) formen istedet for (6S)

Okay tusinde tak!

 Kan se, at pramipexol er en dopamin agonist. Dvs. at den virker samme steder i kroppen som dopamin. Du kan derfor se på dopamins struktur og kigge efter ligheder. Fx har dopamin en aromatisk ring, en primær amin og 2 hydroxy grupper. Det tyder altså på, at den primære amin er vigtig for funktionen. Det er muligvis også vigtigt at have et konjugeret system midt i molekylet (benzen-ringen i dopamin, thiazolen i pramipexol). Den sekundære amin vil dermed svare til hydroxy grupperne i dopamin. Dette kunne være fordi det er vigigt at have hydrogenbindingsdonorer samt -acceptorer her.

 http://www.pnas.org/content/101/11/3815.figures-only

Her kan du se dopamin bundet til en dopamin receptor (fig 3). Den primære amin, den blå bold, (som er positivt ladet) binder stærkt til den nærliggende syregruppe (de to røde pinde lige udfor). Hydroxy grupperne, de røde bolde, danner hydrogenbindinger til receptoren (de stiplede linier). Benzenringen i midten er hydrophob og binder til lignende benzenringe på phenylalanin aminosyrerne (de grønne sekskanter noteret som Phe på figuren). Thiazolen vil have samme interaktion som benzenringen i dopamin.

 Ja det giver jo god mening. tusinde tak!

 Men hvordan kan du egentlig vide at dopamin receptoren indeholder en primær amin?

 Nå jo det står lige nedenunder billedet :-) Ligemeget.

 Men jeg forstår ikke helt figuren. Hvad er det for nogle stoffer der er rundt om receptoren? Det er da ikke Dopamin alle sammen?

 alle boldene er dopamin, resten er et protein, som fungerer som dopamin receptor