Kemi
syntese spørgsmål
Dibenzoylethylene is dissolved in dichlormethane in a 250 mL roundbottomed flask equipped with a magnetic stirrer and a pressure equalising dropping funnel with a CaCl2 gurad tube, and bromine in dichloromethane is added dropwise over a period of ca. 30-45 minutes. After stirring for 45 minutes, the reaction is poured into ice-water. The organic phase is washed with 5% solution of NaHSO3, water, dried and filtered i vacuo.
1. Draw the structure of the product (including stereochemistry)
2. What is the purpose of washing the product with NaHSO3. Write a balanced equation for the reaction.
The solvent is removed on rotary evaporator, and the solid residue is recrystallised from glacial acetic acid or from toluene/petroleum ether .
3. suggest a synthesis of the starting material, dibenzoylethylene.
Spørgsmål 1 har jeg forsøgt at lave, men ved ikke lige om det er rigtig.
Svar #1
23. maj 2014 af lasols (Slettet)
1) to af dem er rigtige men de to andre er ikke du har 2 R,R og 2 S,S så det du har gjort er bare at vende dem 180º du mangler at tegne R,S og S,R i stedet (du skal dog lige have i mente at dit udgangsstof er symmetrisk så du risikere mesomere hvilket vil reducere antallet af mulige stereoisomere fra de teoretiske 4)
2) som du skriver er HSO3- et reduktionsmiddel og du har brom til stede, sulfit bruges ofte til at fjerne overskud af Br2 eller I2 eller brunsten så jeg vil tro du skal afstemme følgende reaktion
HSO3- + Br2 <-> Br- + SO42-
3) jeg kan se mange måder dette stof kunne laves på, for blot at give dig et par ideer: wittig, Liebeskind–Srogl kobling, aldol kemi, krydsmetatese.... men den nemmeste er nok friedel craft
Skriv et svar til: syntese spørgsmål
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.