Propen og dibrom

De SKAL sidde på hvert sit carbonatom, og de skal sidde på de carbonatomer, hvor dobbeltbindingen var imellem. Så der er altså umiddelbart kun én mulighed, men faktisk er der to, da molekylet er omvendt fra sit spejlbillede.

Dvs. jeg kan kun se at der dannes (R/S)-1,2-dibrompropan

I reaktionen mellem propen og dibrom sker der det, at et bromatom i dibrom angriber dobbeltbindingen, og sætter sig på begge carbonatomer, som i en slags trekant (så dobbeltbindingen bliver til en enkeltbinding mellem carbonatomerne). Brom forlader sin partner, Br^- (bromid), og vi får dannet et mellemprodukt. mellemproduktet bliver hurtigt angrebet af bromid "bagfra", som så sætter sig på én af de to carbonatomer, hvor dobbeltbindingen før var, og det andet bromatom giver slip på netop det carbonatom, således at de nu sidder på hvert sit carbonatom, på hver sin side af C-C bindingen.

Det er random hvilket carbonatom bromid angriber, og derfor får vi dannet 50 % af den ene isomer, og 50 % af den anden. Det kaldes for en racemisk blanding.