Willamsons ethersyntese

Er du blevet undervist i nukleofiler, elektrofiler og S_N2 reaktionen? :)

Nej det mener jeg ikke jeg er . Skal jeg vide om det for at kunne forstå reaktionen 100%

Det ville i hvert fald hjælpe en del, fordi din syntese i dette tilfælde er en S_N2 reaktion (substitution).

Carbonatomet i iodmethan er elektrofilen (den bliver angrebet af en nukleofil og smider iodidionen af sig = iodidionen er leaving group) og oxygenatomet i 1-propanolat er nukleofil (den angriber elektrofilen og tager iodidionens (leaving groupens) plads).

F.eks. kan du se at iodmethan ikke er særligt sterisk hindret (der er god plads omkring carbonatomet, da H'erne ikke fylder meget) hvilket altid er en indikator for en potentiel S_N2 reaktion, hvor nukleofilens angreb sker med det samme (modsat en S_N1 reaktion). Desuden ville iodmethan efter iodidionen er smuttet ikke danne en særligt stabil carbokation, hvilket igen tyder på en S_N2 reaktion.

Ovenstående er meget svært at forstå, hvis man ikke har hørt om begreberne før, så hvis du skal forstå reaktionen 100%, så ville jeg starte med at læse om nukleofiler, elektrofiler og specielt S_N2 reaktionen mekanisme (selvom det dog plejer at være universitetsniveau, hvor man går i dybden med emnerne) :)

Mange tak for svar. Jeg har læst lidt om substitution og nukelofiler... er ikke helt sikker elektrofiler. Men jeg tror du har ret i at jeg lige skal læse lidt om begreberne for at kunne forstå det.

Kan du hjælpe mig med at skrive et reaktionsskema op for reaktionen

Hvad er en carbokation

Jeg vedhæfter mekanismen for reaktionen. Mekanismer beskriver, hvordan elektronpar flytter sig under reaktion - altså svarende til hvilke kovalente bindinger som dannes og brydes. Heldigvis er dette en simpel mekanisme, men det forventes bestemt ikke at kunne opskrives/forstås på B-niveau - Det er først på uni man lærer at opskrive mekanismer :)
Herunder er mekanismen (En "simpel" S_N2 mekanisme);

En (noget uddybende) beskrivelse til ovenstående mekanisme kunne være:

"Oxygenatomet på 1-propanolat er i dette tilfælde nukleofilen da dette har frie lone-pairs til at angribe en elektrofil. Ét af de tre lone-pairs på oxygenatomet (der er kun indtegnet ét, men i virkeligheden er der tre) angriber det elektrofile carbonatom i iodmethan. Carbonatomet er elektrofilt, da elektronegativitetsforskellen ml. carbon og iod giver carbon en partiel positiv ladning, som tiltrækker oxygenatomets lone-pair. Da iodidionen (I^-) er en svagere base end 1-propanolat, vil den ikke fastholde sit kovalente elektronpar i bindingen ml. carbon og iod, hvorfor iodidionen trækker elektronparret med sig og derved fungerer som leaving group.
Det angribende lone-pair fra 1-propanolat vil samtidig med at iodid forlader carbonatomet indgå i en binding med carbonatomet. Det er netop karakteristisk for en S_N2 reaktion, at bindingsdannelsen og bindingsbrydningen sker i samme trin!".

Der er meget kemisk teori som ikke er forklaret dybere ovenfor, hvorfor det er noget over B-niveau og svært at forholde sig til, men hvis du er interesseret kan du selv opsøge info eller spørge selvfølgelig :)

En carbokationen er en forbindelse, hvor der er et eller flere positivt ladede carbonatomer :)

Ej hvor er det pænt af dig at forklarer mig alt det her. Jeg har læst det et par gange nu, men jeg forstår ikke det hele lige nu og her, tror det er noget det kommer med tiden. 1000 tak. Vil nok spørger dig lidt omkring det hele hvis det er ok

Jeg kunne meget godt tænke mig at lære hvis man meget kort skal skrive hvad den her reaktion går ud på: hvad kan man så skrive.

Jeg kan forstå fra dit første svar hvor du skriver dette: Carbonatomet i iodmethan er elektrofilen (den bliver angrebet af en nukleofil og smider iodidionen af sig = iodidionen er leaving group) og oxygenatomet i 1-propanolat er nukleofil (den angriber elektrofilen og tager iodidionens (leaving groupens) plads).

Så man kan altså sige at iod atomet i iodmethan bliver udskiftet med propan-1-olat, men e det så oxygenatomet i propan-1-olat.

Opsummeret i én sætning kan man sige, at reaktionen er en substitutionsreaktion, hvor iodid substitueres af 1-propanolat, men dette er meget overordnet :)

Tak.Ja det kan jeg godt se,der sker meget mere end det

Men betyder det bare at iodatomet udskiftes med propan-1-olat.  Hvis vi skal sige hvilke atomer der udskiftes så er det  I -atomet ikke

Ja i princippet :)

Tak for dit svar tilbage på mit spørgsmål.

Nu spørger jeg nok lidt mærkeligt men at det er iodatomet der bliver udskiftet med propan-1-olat, hvilket atom i propan-1-olat er det så det drejer sig om   ?

Altså det er jo oxygenatomet i 1-propanolat som danner binding til carbonatomet efter substitutionen, men man siger at hele 1-propanolat har udskiftet med iod.
Ligesom hvis du skulle udskifte iodatomet med en -OH gruppe, så ville du også sige, at hele gruppen har udskiftet iodatomet og ikke kun oxygenatomet som danner bindingen efter udskiftningen :)

Ok ja jeg tror jeg er med. Men jeg skal læse det du har skrevet om selve reaktionen et par gange mere, for at jeg virkelig kan forstå det.

Mange tak for hjælp

Så snart man går ind i den mekanistiske tilgang til kemiske reaktioner, så er det også noget højere niveau end gymnasiet, så kan godt forstå du lige skal ind i det! Kan ikke forestille mig at dine lærere forventer at du skal kunne det, men sejt hvis du gør det for egen interesse! :)