Kemi

Organisk syntese: Fra syrehalid til keton

13. februar 2008 af 03y (Slettet)
Hej

Opgaven lyder:

Angiv nødvendig reaktant for syntesen af

BrCH2CH2C(O)Cl til BrCH2CH2C(O)CH3

Grinardreagens, CH3MgBr, vil reagere først i en nucleophil acyl substitution og derefter i en nucleophil addition ledende til en tertiær alkohol, så hvad er alternativet?


Brugbart svar (0)

Svar #1
13. februar 2008 af frodo (Slettet)

du kan gå over et såkaldt weinrebamid.
En sådan stabiliserer det tetraderiske intermediat efter angreb med grignard som herefter kan quenches.

Alternativt kan du reagere syrechloridet med grignardreagenset ved -78 grader. Her udnyttes at syrechloridet er en smule mere reaktivt end ketonen..

Svar #2
13. februar 2008 af 03y (Slettet)

Tak for svaret!

Skriv et svar til: Organisk syntese: Fra syrehalid til keton

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.