H NMR-spektrum

Videre fra hvor? Hvor langt er du med den amigo?

Karam

#1

Som vist i dokumentet har jeg fået skrevet om kemisk skift, integral og koblingsmønster.

Men i opgave står der så at man udfra disse ting skal bestemme strukturen. Altså jeg tror man skal lave strukturformlen, hvilke jeg ikke kan helt finde ud af .

Hej

Du skal bestemme strukturformlen ja :)

Nogle (måske) hjælpende kommentarer:

Signalet ved 7-7.5 ppm er IKKE en dublet, men nærmere en multiplet. (hvad kan have et signal på ~7ppm og indeholde 5 protoner?).

Der er oftest værdifuld hjælp at hente i opgaveteksten. Der står at esteren er et aromastof dannet ud fra en aminosyre. Du kan så slå op i din kemi/biologibog (eller bruge internet) og finde en tabel med de 20 aminosyrer. Derefter bruger du den udleverede information til at bestemme esteren.
 

 Du bør også i din tabel have en kolonne hvor du skriver hvilke slags protoner det er (i den øverste række ville det være: -CH₃ der er bundet til carbonyl carbon i ester (kan ikke være bundet direkte til O da det så ville have et højere skift)

Skal der være aromatisk ring?
Hmm jeg forstå stadig ikke helt hvordan jeg skal lave strukturformlen og hvad jeg skal skrive i tabellen ved siden af.

((se vedhæftet))

Nr.           Kemisk skift            Integral (antal H)             koblingsmønster               Tilordning
1)            1,85 ppm                       3                                  Singlet (ingen naboer)       -C-CH₃
2)            2,80 ppm                       2                                 Triplet (2 naboer)                 -CH₂-CH₂-
3)            4,20 ppm                       2                                 Triplet (2 naboer)                 O-CH₂-CH₂
4)            7,25 ppm                       5                                 Multiplet                        Monosubstitueret benzenring
 

Du ved at det er en ester, og at det skal være afledt af en aminosyre. Brug den information til at tegne en struktur

#5

Jeg har fået lavet en strukturformel. Vil du ikke lige se om det ser rigtigt ud?

Jeg vil "vende" esteren således at carbonyl C er bundet til methylgruppen og oxygenet er bundet til methylen gruppen. Det er den struktur jeg får ud af spektret, selv om din struktur umiddelbart er nemmere afledt fra phenylalanin.

#7

Så har jeg fået lavet som du siger (se vedhæftet)

ser fint ud