Kemi

Hjælp til organisk kemi

11. august 2014 af lulu8 (Slettet) - Niveau: Universitet/Videregående

Er der nogle der ved hvorfor figuren har en RRS konfiguration og ikke en RRR konfiguration?

Vedhæftet fil: Dok1.docx

Brugbart svar (0)

Svar #1
11. august 2014 af bbdk

Forestil dig at du kigger på stereocentret nedefra, så du har H-atomet direkte bag ved det centrale carbonatom. Så har carbonatomet til højre en OH gruppe og derfor højeste prioritet. Det carbonatom der har næsthøjest prioritet (carbonatomet med 2 carbonatomer tilknyttet) når du nu ved at gå højre om.

Princippet i Cahn-Ingold-Prelog systemet er at du drejer stereocentret inde i hovedet, så den gruppe med lavest prio er bag det centrale atom (Her er gruppen bare det H atom der er underforstået). De resterende tre grupper prioriteres så efter prio-reglerne, og du ser på om prioriteringsrækkefølgen går med uret (Højre om=Rectus=R) eller mod uret (Venstre om=Sinister=S)


Svar #2
11. august 2014 af lulu8 (Slettet)

Men hvorfor er isopropylen anden prioritet?


Brugbart svar (0)

Svar #3
11. august 2014 af bbdk

Det gik lige op for mig, at jeg ikke svarede dig. Jeg ser det også som R.


Brugbart svar (0)

Svar #4
11. august 2014 af bbdk

Fordi det er et carbon atom med to carbonatomer og et hydrogenatom tilknyttet. Carbonatomet i ringen har et carbonatom og to hydrogenatomer tilknyttet. CCH har højere prioritet end CHH.

Så hvis (SC) betyder stereocenter så bliver rækkefølgen;
1. (SC)-C-OCH
2. (SC)-C-CCH
3. (SC)-C-CHH


Svar #5
11. august 2014 af lulu8 (Slettet)

Så det er RRR der er det rigtige eller hvordan har ikke rigtig forstået det


Brugbart svar (0)

Svar #6
11. august 2014 af bbdk

Ja. Jeg ser alle tre stereocentre som R.


Svar #7
12. august 2014 af lulu8 (Slettet)

Tak for hjælpen iøvrigt :-)


Brugbart svar (0)

Svar #8
12. august 2014 af Heptan

Nejnej, RRS er rigtigt nok :-)


Brugbart svar (0)

Svar #9
12. august 2014 af Heptan

Og prioriteringen er også rigtig nok

1. (SC)-C-OCH
2. (SC)-C-CCH
3. (SC)-C-CHH 

Jeg tror I glemmer, at man i dette tilfælde skal kigge "bagfra", da isopropylen går ind i planen. Så går den altså ikke højreom, men venstreom.

Det kan være svært at forestille sig 3-dimensionelle strukturer i hovedet, og hvis man ikke er rumlig er det næsten umuligt at lære. Til eksamen kan det være en fordel at have et tetraeder med, hvis man har svært ved det.


Brugbart svar (0)

Svar #10
12. august 2014 af bbdk

Åååh ja. Det kan jeg da godt se. Og det gør så, at jeg kommer i tanke om en lille huskeregel. Hvis laveste prioritet vender ud mod dig selv, så foretager du bare proceduren som normalt, men bytter om på R og S.


Skriv et svar til: Hjælp til organisk kemi

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.