Kemi

Organisk kemi: Syntese af amid

10. oktober 2007 af 03y (Slettet)

Hej

Jeg skal udfra følgende primære amin

Phe-CH2NH2

lave følgende amid

Phe-CH2-NH-C(O)-CH3

Man kan vel ikke bruge Friedel-Crafts acylation ved S(N)2 med fx ClC(O)CH3, da den kun fungerer direkte på benzen, så hvad er der ellers af muligheder?

Brugbart svar (0)

Svar #1
10. oktober 2007 af frodo (Slettet)

Du kan ikke anvende Friedel-craft, idet denne substituerer på benzenringen (Det er det den er anvendelig til).

Men du kan lave en nucleophil acyl substitution med det syrechlorid du angiver. Det virker ganske udemærket. Du skal bare have noget ikke nucleofilt basisk dernede også såson pyridin, idet du laver saltsyre ved reaktionen, som vil protonere aminen og derved gøre den ikke-nucleophil.

Svar #2
10. oktober 2007 af 03y (Slettet)

Ok, den er jeg med på. Jeg er så løbet ind i et nyt problem:

Jeg skal producere hexan-1,6-diamin, NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2, udfra buta-1,3-dien, CH2=CH-CH=CH2. Jeg får at vide at reaktionen starter med addition af Cl2:

ClCH2-CHCl-CHCl-CH2Cl (syn-adderet)

Hvis jeg kun havde Cl i enderne ville S(N)2 med cyanid som nukleofil og efterfølgende reduktion være en mulighed, men jeg starter med 4 Cl - hvordan gribes den an?

Brugbart svar (0)

Svar #3
10. oktober 2007 af frodo (Slettet)

Der menes sandsynligvis at der sker en 1,4-addition af Cl2, og derved har du kun Cl i enderne.
Så kan du fjerne dobbeltbindingen med H2/Pt

Svar #4
10. oktober 2007 af 03y (Slettet)

Det må der menes ja, tak for hjælpen

Brugbart svar (0)

Svar #5
11. oktober 2007 af lottefar (Slettet)

#2 additionen af chlor sker ved elektrofil addition og den skulle du nok kunne finde mekanismen for i din bog eller udtænke den selv, der er ikke noget svært i den som sådan. Der menes man får det termodynamiske produkt og ikke noget af det kinetiske produkt, så der skal også noget varme i din reaktion, det har opgavestilleren måske glemt.

Skriv et svar til: Organisk kemi: Syntese af amid

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.