Kemi
Organisk syntese: Aldol og Claisen Reactions
29. december 2007 af
03y (Slettet)
Hej
Ved en Aldolreaktion omdannes en aldehyd el. keton til en korresponderende enolation ved reaktion mellem et surt alfa-hydrogen og en base (nucleophil) efterfulgt af en nucleophil addition til en aldehyd el. keton.
Mit spørgsmål er, hvorfor Aldolreaktion farvoriseres fremfor en direkte nucleophil addition af basen til carbonyl-carbonet? Fx:
R(C=O)-(CH)R2 + OH- --> R(C(OH)2)-(CH)R2
Endvidere:
I en Claisenreaktion reagerer en nucleophil, fx natriumethoxid, med et surt alfa-hydrogen på en ester efterfulgt af en nucleophil acyl substitution med en anden ester. Igen: hvorfor sker der ikke direkte nucleophil acyl substitution mellem den nucleophile og esteren fremfor dannelse af enolation?
Håber spørgsmålene fremstår tydelige.
Ved en Aldolreaktion omdannes en aldehyd el. keton til en korresponderende enolation ved reaktion mellem et surt alfa-hydrogen og en base (nucleophil) efterfulgt af en nucleophil addition til en aldehyd el. keton.
Mit spørgsmål er, hvorfor Aldolreaktion farvoriseres fremfor en direkte nucleophil addition af basen til carbonyl-carbonet? Fx:
R(C=O)-(CH)R2 + OH- --> R(C(OH)2)-(CH)R2
Endvidere:
I en Claisenreaktion reagerer en nucleophil, fx natriumethoxid, med et surt alfa-hydrogen på en ester efterfulgt af en nucleophil acyl substitution med en anden ester. Igen: hvorfor sker der ikke direkte nucleophil acyl substitution mellem den nucleophile og esteren fremfor dannelse af enolation?
Håber spørgsmålene fremstår tydelige.
Svar #1
29. december 2007 af frodo (Slettet)
1) den reaktion er reversibel, det er aldolreaktionen ikke.
2) Dette problem undgås ved at vælge det samme alkoxid som indgår i esteren. Hvis du fx har AcOEt vælges da basen NaEtO. På denne måde er transesterificeringen "neutral". Du bruger EtO-, men laver det samtidig.
2) Dette problem undgås ved at vælge det samme alkoxid som indgår i esteren. Hvis du fx har AcOEt vælges da basen NaEtO. På denne måde er transesterificeringen "neutral". Du bruger EtO-, men laver det samtidig.
Skriv et svar til: Organisk syntese: Aldol og Claisen Reactions
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.