Hjæææælp til kemi

A. Toluens systematiske navn er Methylbenzen

B. I omdannelsen af toluen til benzoesyre (hvor Ph er en forkortelse for benzendelen)

2 Ph-CH₃ + 3 O₂ → 2 Ph-COOH + 2 H₂O

sker der en ændring af oxidationstrinnet for C-atomet bundet direkte til den aromatiske ring (benzylpositionen). I toluen finder vi, at C har OT. = -III , mens C har OT. = + III i benzoesyre (benzendelen er ikke talt med som influerence faktor i beregningen af disse oxidationstrin, da den ikke ændrer sig under redoxreaktionen). Vi ser, at oxidationstrinnet forøges gennem reaktionen, dvs. at elektroner afgives, hvilket ækvivalerer, at der er tale om en oxidationsproces.


C. Vi udnytter massen af den årlige benzoesyreproduktion, som vi først og fremmest finder 100 % af (idet vi ved, at den opgivne masse er 85 % af den teoretiske) omsætter den til stofmængde, finder den ækvivalente stofmængde, omsætter denne til masse. Omsætningen mellem masse og stofmængde foregår med respektive molare masser.

m(benzoesyre)_{slut,praktisk} = 126000 tons = 126000 · 10⁶ g 
m(benzoesyre)_{slut,teoretisk} = (126000 · 10⁶ g / 85 %) · 100 = 148235,3 · 10⁶ g
M_w(benzoesyre) = 122,12 g/mol
n(benzoesyre)_{slut,teoretisk} = 148235,3 · 10⁶ g / 122,12 g/mol = 1213,849 · 10⁶ mol

Ud fra reaktionen ser vi, at forholdet mellem de støkiometriske koefficienter for toluen og benzoesyre er 1:1, og da vi antager reaktionen sker fuldstændigt må

n(toluen)_start = n(benzoesyre)_slut = 1213,849 · 10⁶ mol
M_w(toluen) = 92,14 g/mol
m(toluen)_start = 1213,849 · 10⁶ mol · 92,14 g/mol = 111844,1 ·10⁶ g

dvs. 111844 tons toluen anvendes årligt til produktionen af benzoesyre. 


D. I redoxreaktionen oxideres benzylalkohol til benzoesyre, mens permanganaten (MnO₄^-) reduceres til mangan(II)ionen (Mn²⁺).

1) Opskriv oxidationstrin for de atomer, der ændrer oxidationstrin og afstem koefficienter:

      +I             +VII                  +III            +II
Ph-CH₂OH + MnO₄^- → Ph-COOH + Mn²⁺
                                              2 op · 5
                                                               5 ned · 2
5 Ph-CH₂OH + 2 MnO₄^- → 5 Ph-COOH + 2 Mn²⁺  

2) Afstemning af ladning med H⁺:

5 Ph-CH₂OH + 2 MnO₄^- → 5 Ph-COOH + 2 Mn²⁺
                - 2                                              + 4
               + 6 H⁺
5 Ph-CH₂OH + 2 MnO₄^- + 6 H⁺ → 5 Ph-COOH + 2 Mn²⁺

3) Afstemning af hydrogen med H₂O:

5 Ph-CH₂OH + 2 MnO₄^- + 6 H⁺ → 5 Ph-COOH + 2 Mn²⁺
                 21 H                                                        5 H
                                                                               + 8 H₂O
5 Ph-CH₂OH + 2 MnO₄^- + 6 H⁺ → 5 Ph-COOH + 2 Mn²⁺ + 8 H₂O

4) Tjek med oxygen:

5 Ph-CH₂OH + 2 MnO₄^- + 6 H⁺ → 5 Ph-COOH + 2 Mn²⁺ + 8 H₂O
                   13 O                                                                13 O
Dvs. korrekt afstemt.

5 Ph-CH₂OH + 2 MnO₄^- + 6 H⁺ → 5 Ph-COOH + 2 Mn²⁺ + 8 H₂O

Den anden redoxreaktion, må du selv afstemme.

Reaktionsskema for omdannelsen af benzoesyres korresponderende base (benzoat) til benzoesyre:

Ph-COO^- + HA → Ph-COOH + A^-

Man kan adskille benzylalkohol og benzoesyre ved at udnytte benzoesyres syreegenskaber. Opløs først og fremmest blandingen i et passende organisk opløsningsmiddel (fx dichlormethan) og ekstrahér deraf med en vandig opløsning af NaOH. Benzoesyren vil opløses i den vandige basiske fase på grund af dens syreegenskaber, mens benzylalkoholen vil forblive i den organiske fase.

Ved decarboxylering af benzoesyre fjernes carboxylsyredelen (-COOH), som giver CO₂. H-atomet fra carboxylsyregruppen flyttes til C-atomet, som var bundet til benzylpositionen og giver dermed benzen. Reaktionen kan blot foregå ved opvarmning.

Ph-COOH → Ph + CO₂