Stereokemi

hmm den vedhæftede fil virker ikke hos mig, den er på -1 byte (en uulighed i sig self da den eksistere :) )

i trans er der umiddelbart 6 forskellige slaks mens der i cis er 12 forskellige (cis er en meso form og har derfor kun halvdelen i forhold til ikke meso formen) problemet med cykliske forbindelser er dog at du ud over den sedvagentlige tre bindings kobling også ser 2 bindings koblinger og det gør H-NMR markant mere kompliceret, mht carbon så giver det god mening at du har en meget stærk absorption ved solventet da du har meget solvent i forhold til stof og solventet indeholder et carbon, du ser dog næsten ikke noget solvent i H-nmr frdi du formodentlig benytter deuteriumlablet solvent der ikke ses i hnmr,

hvis du uploader en version af dit dokument der virker skal jeg nok kigge på det, du kan evt gøre det nemmere for dig selv ved at køre COSY og HSQC på dine stoffer (2 andre nmr teknikker)  hvor cosy vil være den mest brugbare for dig da dette spektra viser H-H koblinger

her er den i 2003

hvor mange mhz er jeres apparat på ?? for der er got nok meget lav resolution....

hmt carbon ser jeg tre i den ene og 6 i den anden er du sikker på dine prøver har været koncentrerede nok ??  er det den rene trans enantiomer eller er det blandingen af begge ??, for så vil det også øge kompleksiteten, vil stadig foreslå et cosy spektrum, det vil opklare en masse

Tusind mange gange tak, fordi du vil kigge på det.

De to prøver skulle gerne indeholde ren cis-cyclohecan-1,2-diol og den anden ren trans. Men det er stoffer som vi selv har fremstillet, og ifm. massespektroskopi kan jeg se, at de er lidt urene, kan dette have stor effekt på spektrene?

Mht. hvor mange hmz det er på, så har jeg ikke fået denne information at vide, men jeg prøve at se, om jeg ikke lige kan finde ud af det.

Det er desværre ikke muligt for mig at lave hverken cosy eller hsqc idet det ikke er nogle apparater, som jeg har til rådighed.

det fantastiske ved NMR i forhold til eks. uv /IR spektroskopi er at integralernes størrelse er proportionelle med koncentrarion så små mængder urenhed vil ikke have den store indflydelse, problemet med spektrene er at de er relativ dårlig opløsningog det er derfor svært at aflæse koblingskonstanter, det vil HSQC og COSY have løst

så vidt jeg lige kan se har 1,2-cyclohexandiol 2 stereocentre og dermed 2² = 4 stereoisomer, de to cis (1S,2R) og (1R, 2S) er meso og dermed de samme su cis skulle kun indeholde et stof , trans burdte til gengæld bestå af et enantiomert par (1R,2R) og (1S,2S) er ikke det samme, normalt ligge disse rimelig tæt i NMR, men det kan måske forklare den dårige resolution hvis de blot er forskudt  nogle få ppb, i LC/GC vil de dog kin ligne 1 stof med mindre det er kørt på chirale kolonner,

mht jeres carbon spektra så husk at ellektronegative grupper vil deshilde og dermed flytte PPM værdien op, den top der ligger omkring 70-80 ppm er derfor det carbon som OH er bundet til, og den næst højeste er sikkert det carboin der sidder næst tættest på OH,

hvad angår proton nmr så er der ikke så meget at sige grundet den dårlige opløsning, jeg har fundet HSQC af cis online på følgende linkhttp://mmcd.nmrfam.wisc.edu/expnmr/expnmr_00461.html

dette viser hvilke H atomer der sidder på hvilke carbon, i kan for eksempel se at en af de to protonener ved 1,23 og protonen ved 1,7 begge sidder på det samme carbon 26,5ppm, har dog ikke kunnet finde et HSQC for trans, i kan evt også lave koblingsanalyse (se link http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/nmr/couplingpatternscomplex.html hvis i ikke ved hvordan) på cis forbindelsen, men transforbindelsen kan der desværre ikke siges så meget om udfra work dokumentet, tobbene ser dog en smule brede ud og hvis i har datafilerne kan i måske identificere de forskellige joblingskonstanter som burdte være til stede

til formål for denne analyse kan jeg pålyse at:

²J (geminal) 12-15Hz normalt omkring 12

³J a,a 8-14 normalt omkring 10

³J a,e 0-7 normalt omkring 5

³J a,a 0-5 normalt omkring 3

W = ⁴J e,e 0-7 normalt omkring1-2

husk i har flere rotamere i jeres stofer, og deres koblingskonstanter vil derfor blive afhængige af om protonen sidder aksielt (a) eller ækvatorielt (e) og det vil give de ovenstående koblingskonstanter. (tallet med hævet skrift i ovenstående fortæller om hvor mange bindinger koblingen sker over, i har sikkert kun hørt om ³J, den mest almindelige, men i ringsystemer ses også kobling mellem protoner på samme carbon idet den ene sidder over og den anden sidder under ringen så de ikke er ens  ²J samt kobling mellem ækvatoriel ækvatoriel protoner over 4 bindinger ⁴J, kaldet W kobling idet det ligner et W når molekylet er tegnet i "Chair" konformation

i cis vil i kun have en rotamer, med 1 OH aksiel og en ækvatoriel, i trans kan i enten have akisel aksiel eller ækvatoriel ækvatoriel placering af begge OH, hvoraf ækvatriel ækvatoriel er mest sansynlig da denne er lavere i energi end den anden form

Tusind mange gange tak for hjælpen, det hjalp rigtig meget på forståelsen af spektrene :)