Hjælp til kemi opgave - Substitutionsreaktioner

Hej,

Du skal i begge delopgaver gøre følgende:

1) Angive nuklefilen (Nu^-) og elektrofilen (E)
2) Angive reaktionscentret
3) Angive den udgående gruppe
4) Angive reaktionstypen (S_N1 eller S_N2)
5) Se om der er regio- eller sterioaktivitet

a) 1-chloropropan + iodid

Nukleofilen (I^-) har et ekstra elektronpar og angriber. Elektrofilen, er det C-atom der er bundet til Cl. Denne ende er positiv, fordi Cl trækker i elektronerne. Reaktionscentret er det centrale C-atom, hvorpå Cl sidder, altså 1. positionen i propan. Cl^- forlader molekylet, da det er en god udgående gruppe. Det er en S_N2-reaktion da det er en nukleofil bimolekylær substitionsreaktion. Det er den fordi det er en primær alkylhalid hvor der er meget lidt sterisk hindreing, der er en stærk nukleofil til stede i I^-, og det er en direkte fortrængning af Cl^- i et trin. Steriokemi er ikke relavant, da C-atomet ikke er et stereocenter. Reaktionsligningen er:

b) 2-iodobutan + ethoxid

Nukleofilen (CH₃CH₂O^-) har et ekstra elektronpar og angriber. Elektrofilen, er det C-atom der er bundet til I. Reaktionscentret er det centrale C-atom, hvorpå I sidder, altså 2. positionen i propan. I^- forlader molekylet, da det er en god udgående gruppe. Det er hovedsageligt en S_N2-reaktion, fordi det er en stærk nukleofil (alkoxid). Den er sekundær, men stadig muligt for en S_N2-reaktion ved brug af en stærk nukleofil (der ville kunne forekomme en S_N1-reaktion under visse betingelser, for eksempel ved en svag nukleofil, eller et polært protisk opløsningemiddel, men fordi nukleofilen i opgaven er stærk, er det en S_N2-reaktion). S_N2-angrebet, vil ske bagfra = inversion af steriokemi (Walden-inversion). Hvis udgangsmolekylet er racemisk, får man et racemisk produkt; hvis det er en sterioisomer, får man inversion. Reaktionsligningen er: