Koffein og adenosin

Hej,

Koffein (hedder også 1,3,7-trimethylxanthin) er et purinalkaloid. Det er bygget over en purin-ring, der består af en pyrimidinring og en imidazolring. I forhold til funktionelle grupper, indeholder koffein to carbonylgrupper, tre tertiære aminer (ikke fire, da det kun er de N-atomer der er methylsubstituerede), et amin-lignende motiv (som indgår i xanthin-strukturen). Det ikke er en klassisk alken, fordi C=C dobbeltbindingen er en del af det heterocykliske aromatiske system.

Adenosin er et nukleosid. Det er opbygget af en nitrogenholdig base (adenin som er en purin), og en sukkerbestanddel der er en ribose. I forhold til funktionelle grupper, indeholder adenosin hydroxylgrupperne på ribose, og aminogruppen på adenin.

Sammenligner man de to stoffer, ser man, at de begge indeholder en purinbase (i koffein er det en methylsubstitueret xanthin, og i adenosin er det adenin). De virker begge på adenosin-receptorer, hvor adenosin er en naturlig ligang der fremmer søvn og dæmper aktivitet, hvor koffein blokerer adenosin-receptorerne og fremmer aktivitet. Både koffein og adenosin har heterocykliske strukturer med nitrogenatomer.

I forhold til forskelle, så indeholder adenosin en sukkerenhed (ribose), hvor koffein ikke har nogen sukkerenhed. I forhold til funktionelle grupper, har koffein cabonylgrupper, tertiære aminer, og methyl-grupper. Adenosin har hydroxylgrupper, en aminogruppe, og en glycosidbinding. I forhold til den biologiske funktion, så er adenosin et naturligt nukleosid der er en del af RNA (i omdannet form til adenosinmonophosphat (AMP) - altså et nukleotid), og det er et neurotransmitter-lignende signalstof. Koffein er en plantemetabolit, er en adenosinreceptor-hæmmer, og har en stimulerende virkning. Adenosin er mere polært på grund af hydroxylgrupperne i riboseenheden, og er derfor letopløseligt i vand, hvor koffein er moderat polært og dermed mere fedtopløseligt, hvilket betyder det lettere kan passere blod-hjerne-barrieren. Strukturelt består adenosin af to enheder, en base og en sukker. Koffein består af en ringstruktur med substitutioner.

Tusind tak! Det var godt forklaret. Jeg har lige et spørgsmål til:

Ved ekstraktion af koffein fra kaffe, har jeg regnet mig frem til, at der kun var omkring 82,95 mg koffein i kaffen, mens tabelværdien siger 120 mg. Det er en procentvis afvigelse på 30,87%. Jeg har argumenteret for hvorfor, men jeg skal i min diskussion også referere til min redegørelse. Kunne jeg redegøre for, hvordan koffein opløses? Kunne det være en grund til, at der reelt kun blev ekstraheret 82,95 mg koffein? Jeg har prøvet at søge lidt på nettet, men kan ikke finde noget...

Hejsa,

Koffein er som tiderligere nævnt moderat polært, og samtidig også et moderat hydrofobt molekyle. Det betyder, at der i varmt vand, kan opløses væsentlig mere koffein end i koldt vand. Ved 25 ºC kan der opløses cirka 25 mg/mL af koffein, hvor det stiger drastisk til cirka 180 mg/mL koffein ved 80-100 ºC. I organiske opløsningsmidler, som ofte anvendes ved ekstraktioner (f.eks. dichlormethan eller ethylacetat), er koffein endnu mere opløseligt, fordi molekylets hydrofobe del, interagerer bedre med det organiske opløsningsmiddel, end hydrogenbindingerne mellem koffein og vand gør. Det betyder, at ekstrationen af koffein, beror på fordelingen af koffein mellem vandfasen og det organiske opløsningsmiddel. Dette kaldes også fordelingskoefficienten (K).

Der kan være flere grunde til, at du ikke opnår den teoretiske 100% ekstraktion. Her er fordelingskoefficienten central. Den er meget fin mellem f.eks. vand og dichlormethan, men er ikke uendelig. Derfor vil en del koffein, forblive i vandfasen, også efter flere ekstraktioner. Andre fejlkilder kan være tab ved overførsel mellem bægerglas og skilletragt, små dråber organisk fase der kan sidde tilbage i vandfasen, og der kan gå noget tabt under inddampningsfasen. Derudover, så binder koffein sig også til indholdsstoffer i kaffegrumset, f.eks. cellulose, olier, og proteiner.

Tabelværdien på de 120 mg, er et typisk gennemsnit. Den reelle mængde af koffein afhænger i stor grad af kaffebønnetypen, bønnens ristningsgrad, bryggetiden, og hvor fint bønnen er malet. En forskel på omkring 30% mellem den reelle værdi og tabelværdien er ikke ualmindeligti kaffesammenhæng.