Syrestyrke og elektronegativitet af aspirin

Det kan du ved at kigge på, hvilke indgående syregrupper, der er i acetylsalicylsyre; dvs. hvilke grupper der potentielt kan afgive en hydron (proton/hydrogenion, H⁺) i overensstemmelse med Brønsteds definition på en syre. Sammenlign da disse grupper med syrer, hvis syrestyrke (dvs. pK_s) er kendte.

I acetylsalicylsyre indgår der kun ét enkelt H-atom, som i bemærkelsesværdig høj nok grad kan betragtes som værende sur - nemlig H-atomet i carboxylsyregruppen. Resten af molekylet viser ikke protolytisk aktvitet (H-atomerne er bundet til C-atomer, og dissocierer derfor ikke i vand på grund af den lignende elektronegativitet)og kan derfor i første omgang bare betragtes som en methylgruppe (-CH₃); dermed får du en meget velkendt syre - nemlig acetatsyre (eddikesyre), som vi ved er en svag syre med en pK_a på omkring 4,8. Dermed har du netop approksimeret dig frem til acetylsalicylsyres syrestyrke.

(I virkeligheden er dens syrestyrke stærkere (næsten 10 gange stærkere), men for at indse det, kræver det forståelse for den induktive effekt (som ikke introduceres på gymnasiet). I korte træk har den aromatiske ring (selvom den er "neutral") en indflydelse på carboxylsyregruppens syrestyrke; molekyledelen trækker nemlig i elektronerne via en negativ induktiv effekt; dette gør at O-atomets elektronpar, der danner binding med det sure H-atom, bliver mindre "ledigt", og at H-atomet derfor har større tendens til at hoppe af som en hydron. Dvs. syrestyrken forøges af den aromatiske ring (og til en vis grad også af O-atomerne fra estergruppen; i mindre grad på grund af distancen). Dette forklarer forskellen mellem acetatsyres og acetylsalicylsyres syrestyrke.)

Mange tak for det super gode svar!