Kemi
Sn2 mekanisme
Er der en der kan forklare mig hvad der sker, når paracetamol og diehtylsulfat reagerer? (Se vedhæftet for reaktanterne)
Svar #1
08. december 2013 af Hr. Kræmer (Slettet)
1) Phenol-oxygen i paracetamol bliver først deprotoneret af OH- fra NaOH, og bliver derved en bedre nukleophil.
2) Den deprotonerede paracetamol reagerer derved i en Sn2-type reaktion ved at angribe dét CH2-carbon, der sidder ved siden af sulfat-O.
3) Elektronerne fra O-CH2-bindingen rykker ned på S, som delokaliserer en af bindingerne fra S=O dobbeltbinding ud på Oxygen, som bliver to S-O-.
4) Hvis du absolut vil afstemme, så kan du lave et salt med Na+.
5) Derved har du ethyl på paracetamol-phenol-oxygen, så du ender med paracetamol-O-CH2-CH3
6) Buk og nej
Svar #2
08. december 2013 af Maksilkemi (Slettet)
Har jeg forstået det rigtigt?
Først vil NaOH blive spaltet til Na+ og OH-
Dernæst vil H'et fra alkoholen reagere med OH^- og danne h2o
paracetamol vil angribe som vist på pilen og tage de 2 carbonatomer der er bundet på O'et i diehtylsulfat..
derved får O'et en negativ ladning, hvilket gør at strukturen får en resonansform
Altså bliver det spaltet og man ender med paracetamol-O-CH2-CH3, men hvad er det andet biprodukt? hvad sker der med Na^+? Er det muligt at det reagerer med det negative ladet Oxygen?
Jeg har nemlig svært ved at se hvorfor phenol-oxygen fra paracetamol bliver deprotoniseret af NaOH. Jeg forstår ikke hvad der sker med NaOH under processen.
Svar #3
09. december 2013 af Hr. Kræmer (Slettet)
Jamen, det er rigtigt nok forstået.
Men jeg ville tegne det sidste produkt som et salt mellem Na+ og -O-resten af sulphat-produktet.
Svar #5
13. december 2013 af Arkimedesanton (Slettet)
Hej dygtige mennesker.
Hvad betyder det, at O- får resonansform?
og vil du gerne uddybe punkt 3 hr. kræmer?
Skriv et svar til: Sn2 mekanisme
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.
