Kemi

Friedel Craft

23. januar 2006 af saramusser (Slettet)

Så har jeg brug for lidt hjælp igen. Er der nogle der kort kan give en beskrivelse af Fridel Crafts metoden? Jeg har fundet en masse små ting om det, men synes det er lidt svært at få til at passe sammen. Så hvis der var en der havde en lille defination, ville det være lækkert. Og hvad er det metallet gør? Hjælper med at frigive elektroner?
På forhånd tak! :)

Brugbart svar (0)

Svar #1
23. januar 2006 af frodo (Slettet)

Friedel-kraft "metoden" (som du kalder den) består af 2 dele
Acylering og alkylering

Hvilken er det du vil vide mere om? Men det er selvfølgelig lidt ligemeget, da princippet er det samme.

X betegner et halogen [det er nok lettest, hvis du tegner med, med de korrekte strukturer]

R-X + AlX_3 --> AlX_4^- + R^+

R^+ + C_6H_6 --> R-[C_6H_6]^+
ved ikke lige hvordan jeg skal tegne det, men essensen er, at det aromatiske system ødelægges (midlertidigt, som følge af det elektrofile angreb af carbokationen), hvorefter der kun er to dobbeltbindinger, og et af C'erne, ved siden af det, der bærer R er positivt ladet.

R-[C_6H_6]^+ --> R-C_6H_5 + H^+
H^+ + AlX_4^- --> AlCl_3 + HX

det kan også gennemføres med fx alkoholer i stedet for alkylhalider

Svar #2
23. januar 2006 af saramusser (Slettet)

Tak for hjælpen. :)
Det er alkylering jeg er ude efter.
Men hvad er det præcist at metallet gør?

Brugbart svar (0)

Svar #3
23. januar 2006 af frodo (Slettet)

metallet? Aluminiumchlorid?

Brugbart svar (0)

Svar #4
23. januar 2006 af frodo (Slettet)

eller har i blot puttet jern, eller noget i?

Svar #5
23. januar 2006 af saramusser (Slettet)

Undskyld.. Er lidt stresset, så blander lige nogle ting sammen..

Men hvis du måske kan hjælpe mig med det andet også.. ;)
Her skal jeg reducere en aminogruppe på en benzenring til en nitrogruppe, så tilsættes stærk syre og jern. Det var der jeg ikke kunne forstå hvorfor man gjorde det..

Brugbart svar (0)

Svar #6
23. januar 2006 af frodo (Slettet)

reducere en aminogruppe (-NH_2) til en nitrogruppe(-NO_2)??

tvivlsomt..

Jeg er nødt til at have nogle flere informationer om syntesen.

Fe vil ligesom Al lave FeCl_3, som agerer ligesom AlCl_3 ovenfor. Det er måske saltsyre du tilsatte?

Svar #7
23. januar 2006 af saramusser (Slettet)

Hehe okay, der kom stress-faktoren ind igen, det er selvf omvendt.. ;)
Altså jeg skal danne 2,6-dimethylanilin.
Så starter jeg med en benzenring hvor jeg sætter en methyl gruppe på vha Friedel-C. Derefter sættes der en nitrogruppe på, som i 62% sætter dig ortho, så reduceres denne til en aminogruppe, og derefter vil jeg så sætte den sidste methylgruppe på vha Friedel-C.
Har ikke lavet forsøget, skal komme med et forslag til hvordan det skal gøres. Men et sted i bogen står der bare at man tilsætter Fe og H3O+.

Svar #8
23. januar 2006 af saramusser (Slettet)

Den sidste linje hører til reduceringen af nitrogruppen.

Brugbart svar (0)

Svar #9
23. januar 2006 af frodo (Slettet)

Jeg ville simpelthen anvende fx. CH_3Cl, Fe og HCl
vi får dannet FeCl_3 ud fra Fe og saltsyren, og vi er i gang med friedelcraft, som ovenfor.

Derefter nitreres den med nitrersyre, som er en blanding af konc. svovlsyre og konc. salpetersyre. [skal du bruge en mekanisme?]

og igen samme procedure som ovenfor.

Hvis du skal udarbejde en konkret forsøgsvejledning, vil jeg foreslå, at du finder en eksisterende (evt over et lignende forsøg), da det kræver særlige og hårde betingelser, for at substituere benzenringe..

Brugbart svar (0)

Svar #10
23. januar 2006 af frodo (Slettet)

#8: det med jern og syre?

Svar #11
23. januar 2006 af saramusser (Slettet)

#10 Ja
#9
Okay, men så får vi jo igen en nitrogr. og så skal den alligvel reduceres.. Så er det ikke lidt det samme?

Svar #12
23. januar 2006 af saramusser (Slettet)

Hov, havde ikke lige kigget i mine papirer. Det er da lige præcis sådan at jeg har gjort.. Altså det med nitrersyren.
Og skal ikke lave en direkte forsøgsvejledning, bare komme med en vurdering af hvordan stoffet kan fremstilles.

Brugbart svar (0)

Svar #13
23. januar 2006 af frodo (Slettet)

jo du skal naturligvis reducere nitrogruppen.

Fe kan du jo oxidere relativt let, og derfor kan det reducere fx. en nitrogruppe..

Brugbart svar (0)

Svar #14
23. januar 2006 af frodo (Slettet)

#12: ok

Svar #15
23. januar 2006 af saramusser (Slettet)

Okay.. jeg siger mange tak for hjælpen så! :)

Brugbart svar (0)

Svar #16
23. januar 2006 af frodo (Slettet)

husk i ævrigt, at -NH_3^+ er en meta-deaktiverende gruppe, og at _NH_2 er aktiverende gruppe, hvorfor den ortho-para-dirigerer.

Brugbart svar (0)

Svar #17
24. januar 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Nu er papirsyntese kemi meget taknemlig.

Den måde du vil beskrive syntesen af 2,6-dimethylanilin på "virker" på papiret, men ikke i praksis.

Friedel-Crafts (som de hedder) ALkyleringer er sjældent noget man tyder til, dog kun hvis man enten vil lave intramolekylære cycliseringer, eller sætte tert-butyl grupper ind. F-C reaktioner med CH3Cl + AlCl3 på benzen, giver en statistisk blanding af samtlige methylisomere af benzen. Husk på at en methyl gruppe øger reaktiviteten af aromtaten. Dvs. produkt er nu mere reaktivt end udgangsstoffet, og derfor får man denne blanding. Derimod er F-C ACyleringer noget der virker da den deaktiverer aromtaten, så at produkt er mindre reaktivt end udg.stof. Ydermere giver F-C acyleringer meget højt para-subst. produkt, mens ved F-C alkyleringer, der er ortho-para næsten lige reaktive, med mindre der er noget sterisk/solvatiseringsmæssigt, som favoriserer para.

AlCl3 er en Lewis syre, hvilket øger polariseringen af dit alkyl-Cl binding. Man får ikke en rigtig carbocation, men en alkyl-gruppe med stort delta-plus, og hvor Cl så koordinerer til AlCl3, da AlCl3 kun indeholder 6 elektroner omkring sig og gerne vil have sin oktetregel opfyldt ved at få lidt elektrondonation fra Cl.

Af andre kan nævnes BF3, ZnCl2, TiCl4, FeCl3. De virker godt allesammen og de har hver deres styrke og svagheder (egen erfaring). Problemet med FeCl3 og tildels TiCl4 er oprensningsmæssigt, samt at de er redox-aktive, det er de to andre ikke (ej heller AlCl3).

Brugbart svar (0)

Svar #18
24. januar 2006 af frodo (Slettet)

hvordan ville du i stedet methylere benzenringen?

Svar #19
24. januar 2006 af saramusser (Slettet)

Hmm.. Nu bliver jeg forvirret.. Men jeg skal aflevere min SSO i morgen, og har ikke rigtig tid til at lave så meget om..
Men selvom den ikke er så god i praksis kan man så ikke godt skrive det alligevel? Eller er det helt hen i vejret?

Brugbart svar (0)

Svar #20
24. januar 2006 af frodo (Slettet)

jo, du kan sagtens skrive det, men vær opmærksom på det larsendrengen skriver, at reaktionen ikke er ret stereospecifik

Du vil nok ikke opnå et ret rent produkt

Forrige 1 2 Næste

Der er 22 svar til dette spørgsmål. Der vises 20 svar per side. Spørgsmålet kan besvares på den sidste side. Klik her for at gå til den sidste side.