SN2 / E2-reaktion??

Der vil også være elimination. Men primære alkylbromider reagerer som oftest hurtigere i substitution end elimination. Det afhænger meget af basen/nucleophilen og opløsningsmidlet.

Var det en sekundær alkylbromid (CH3CH2-CHBr-CH3, ville den konkurrerende elimination begynde at kunne dominere.
Men igen er valget af nucleophil/basen og opløsningsmidlet afgørende for udfaldet.

Som god tommelfinger regel:

God nucleophil ==> substitution

Stærk base ===> elimination.

Har man så begge dele, ja så er det sværere at udtale sig om det før man laver eksperimentet. Men det er sjældent at en stærk base er en god nucleophil.

Nogle af de bedste nucleophiler man kender er faktisk ganske svage baser.

R-S(-) alkyl/arylsulfid ion, R-Se(-) alkyl/arylselenid ion, R3P trialkyl/arylphosphiner, de er alle svage baser men fremragende nucleophiler.

Stærke baser som HO(-), H2N(-) osv er dårlige nucleophiler.

Håber det hjalp !

i mit tilfælde med methoxid og hydroxid, som er stærke baser, har vi vel elimination så, eller hvad?

Begge reaktioner vil forløbe, og jeg kan ikke sige hvor meget eliminationsprodukt du vil få da jeg ikke kender forsøgsomstændighederne. Men det er svært helt at undertrykke elimination med disse baser, så substitutionen vil ikke forløbe rent.

En anden måde at lave denne substitutionsreaktion på, er ved at anvende den noget mindre basiske acetat-ion som nucleophil:

CH3CH2CH2Br + CH3COO(-) --> CH3COOCH2CH2CH + Br(-)

Bagefter kan man hydrolysere esteren og man har alkoholen rent. Her sker der ingen elimination overhovedet. Bagefter kan så methyl-etheren fremstilles ved at reagere den nydannede alkohol med methyliodid (CH3I) + base. SÅ vil der ske alm Sn2 reaktion og du får CH3CH2CH2OCH3

Der er næsten altid andre veje at komme til det ønskede molekyle på. Så det som ser tilforladelig ud på papiret er oftest ikke helt muligt i praksis. Derfor findes der andre metoder. Det er noget jeg oplever hver dag i laboratoriet.

hvad er det der gør et stof en god nucleophil?

Det er ret kompliceret at forklare da det kræver en hel del kendskab til kvantemekanik og orbitalteori. Det er først på 3-4 år på Uni at man lærer det, så jeg tror ikke du vil kunne forstå det hvis jeg forklarede dig det. Ikke misforstå mig, men det er langt over gymnasiepensum. Og jeg tvivler på at de fleste lærere ville kun forklare det anyway.

kan man ikke opstille nogle generelle regler for hvornår et stof er en god nucleophil?

Måske kan du kigge på her:
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch08/ch8-9.html

Det er svært at opstille regler, da der er mange ting som er koblede sammen.

CH3-O(-) er en dårlige nucleophil (dvs. reagerer langsommere) end CH3-S(-) hvis de begge reagerer med f.eks. CH3CH2CH2Br i en Sn2 reaktion og i det samme opløsningsmiddel. Dvs. man kan uddrage at jo længere nede i en gruppe desto bedre nucleophil.
Men det er desværre ikke hele sandheden.

Tog man nu de to nucleophiler igen og lod dem reagere med CF3SO2-OCH2CH2CH3
(lidt spøjst stof, men hedder propyl trifluoromethanesulfonate og CF3SO3(-) er en ret god leaving gruppe) ville det faktisk være CH3-O(-) som reagerede hurtigst dvs. CH3-(-) er en bedre nucleophil end CH3-S(-).

Hvorfor ??

Det er ret komplicerede, men omhandler noget man kalder hårde/bløde syrer/baser og nucleophiler/electrophiler.

Meget kort:

Hård nucleophil mod hård electrophil er godt.


Blød nucleophil mod blød electrophil er godt.


Hård nucleophil mod blød electrophil o/eller blød nucleophil mod hård electrophil dårligt.

Hård betyder at ladningen/lone pairet er koncentreret på et lille område og derfor har høj ladningsdensitet.

Blød betyder at ladningen/lone pairet er mere diffus og er meget let at polarisere.

Her vil jeg ikke gå mere ind hvorfor det så er sådan, da det som nævnt tidligere kræver godt kendskab til orbitalteori m.m.