Kemi
Ustabil?
22. marts 2006 af
sprit (Slettet)
Er en alkohol med en dobbeltbinding ustabil? Som C=C-C-OH eller andre, hvor der er mindre end 5 C-atomer?
Hvad med et cyklisk alkan med en OH-gruppe?
Hvad med et cyklisk alkan med en OH-gruppe?
Svar #1
22. marts 2006 af Larsendrengen (Slettet)
En alkohol som CH2=CH-CH2-OH som hedder allylalkohol, er ikke mere ustabil end så mange andre alkoholer.
Cycloalkonoler, så som cyclohexanol er heller ikke specielt mere ustabil end andre alkoholer.
Cycloalkonoler, så som cyclohexanol er heller ikke specielt mere ustabil end andre alkoholer.
Svar #2
22. marts 2006 af frodo (Slettet)
enoler derimod såsom fx.
CH2=C(-CH3)-OH 2-propen-1-ol
vil hurtigt isomerisere til den mere stabile tautomer ketonen:
CH3-C(-CH3)=O propanon
CH2=C(-CH3)-OH 2-propen-1-ol
vil hurtigt isomerisere til den mere stabile tautomer ketonen:
CH3-C(-CH3)=O propanon
Svar #3
22. marts 2006 af Larsendrengen (Slettet)
Sandt nok at enoler hellere vil forefindes på keto-formen. Men der er også af eksempler på det modsatte.
F.eks. vil (C6H5)2CH-CHO hellere være på (C6H5)2C=CH-OH formen.
Ved HNMR ses det at ca. 95% er på enol form og 5% på aldehyd form.
Det skyldes sterisk hindring. I (C6H5)2CH-CHO vil phenyl grupperne være tættere på hinanden (sp3 C, dvs. ca 104 grader), end i enol formen hvor de sidder på sp2 C og er ca. 120 grader fra hinanden.
F.eks. vil (C6H5)2CH-CHO hellere være på (C6H5)2C=CH-OH formen.
Ved HNMR ses det at ca. 95% er på enol form og 5% på aldehyd form.
Det skyldes sterisk hindring. I (C6H5)2CH-CHO vil phenyl grupperne være tættere på hinanden (sp3 C, dvs. ca 104 grader), end i enol formen hvor de sidder på sp2 C og er ca. 120 grader fra hinanden.
Skriv et svar til: Ustabil?
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.