Kemi

Benzen i Sodavand

09. september 2006 af 03y (Slettet)

Hej

Jf. Fødevarestyrelsen* kan benzen i sodavand dannes som følge af en reaktion mellem natriumbenzoat, C6H5COONa, og askorbinsyre. Men jeg kan virkelig ikke se, hvorledes denne reaktion kan finde sted. Kan I hjælpe med et reaktionsskema?
Andre bud på en benzen-dannende reaktion i sodavand? Jeg gætter på, at der ikke vil finde en aromatisering af hexan sted.
* http://www.foedevarestyrelsen.dk/Nyheder/Nyheder/Arkiv/2006/benzenisodavand.htm

Svar #1
10. september 2006 af 03y (Slettet)

Ingen der kan hjælpe? (:

Brugbart svar (0)

Svar #2
10. september 2006 af chrisjorg (Slettet)

Mit bud er.
Natrium forlader natriumbenzoat og efterlader negativ ladning på oxygenatomet. Dette natriumoion reagerer med ascorbinsyre for at give dehydroascorbinsyre. Den negative ladning på O flyttes og bliver til en dobbeltbinding mellem C=O, pas på! Du har nu fem bindinger til carbon, og derfor sker der det, at det carbon i carboxylgruppen giver sin negative ladning til benzen. Hermed fraspaltes der CO2, og vi har et negativt ladet benzenradikal, der optager en proton fra et hydroxoniumion i opløsningen (husk at de f.eks putter phosphorsyre i cola for at regulere surhedsgraden) og dermed får du benzen og vand.
dette er blot et bud.

Svar #3
10. september 2006 af 03y (Slettet)

"Dette natriumoion reagerer med ascorbinsyre for at give dehydroascorbinsyre"

Hmmm, hvordan det?

Svar #4
11. september 2006 af 03y (Slettet)

Er der ingen der kan hjælpe med et reaktionsskema - har svært ved at se hvorledes Na+ skulle kunne have den store indflydelse.

Brugbart svar (0)

Svar #5
11. september 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Na+ ionen har heller ingen indflydelse.

Ascorbinsyre er her Asc:

C6H5COO(-) + Asc --> C6H5COO. + Asc.(-)

prikken (.) er en uparret elektron, og benzoat-ionen er oxideret til phenylcarboxylradikalet, og Asc er blevet reduceret til en anion-radikal.

C6H5COO. --> C6H5. + CO2

phenylcarboxylradikalet er ikke stabilt og undergår hurtigt decarboxylering (eliminerer CO2), og bliver så til et phenylradikal.

Dette phenylradikal kan så reagerer med Asc.(-):

C6H5. + Asc.(-) --> C6H6 + Asc(-)

C6H5. abstraherer en H. (H atom) fra Asc.(-) og bliver til Asc(-) (egentlig bare ascorbationen, svarende til at man bare havde taget en H+ af fri ascorbinsyre).

Så alt i alt fungerer ascorbinsyren faktisk som en katalysator for decarboxyleringen af benzoationen, hvilket ikke er underligt da det er alm kendt i lidt mere avanceret organisk kemi.

Svar #6
11. september 2006 af 03y (Slettet)

Ja, det er kemi lidt over mit niveau, men jeg vil gerne forstå det.

http://da.wikipedia.org/wiki/Askorbinsyre

Du skriver, at ascorbinsyre reduceres til en anionradikal, altså en negativt ladet ion med et ulige antal elektroner. Hvis vi tager udgangspunkt i strukturen i linket, hvor vil radikalet hhv. den negative ladning findes?

Du skriver endvidere:

"C6H5. abstraherer en H. (H atom) fra Asc.(-) og bliver til Asc(-)"

Abstraheres et vilkårligt H-atom?

Ja, du må unskylde tvivlen, men jeg er lidt i tvivl om strukturen for ascorbinsyre. Hvad gør det til en syre? Er det ustabile hydroxygrupper?

Brugbart svar (0)

Svar #7
11. september 2006 af Larsendrengen (Slettet)

http://peecee.dk/?id=2707

Håber du kan se hvad jeg mener.

Svar #8
11. september 2006 af 03y (Slettet)

Hej

Det giver absolut mening nu.

Mange tak for hjælpen!

Skriv et svar til: Benzen i Sodavand

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.