Kemi

Grignard

05. december 2006 af unistud2 (Slettet)

Hej,

Jeg har fremstillet triphenylmethanol i laboratoriet og opskrevet en reaktionsmekanisme.

Er der nogen der har lavet et tilsvarende forsøg? Jeg skal nemlig svare på:

- hvorfor der dannes benzen som biprodukt hvis man ikke benytter tørt methylbenzoat.

- hvorfor man ikke nøjes med rent vand i stedet for svovlsyre, når man skal dekomponere Grignardkomplekset.

- hvilken funktion vaskningen med sulfitopløsningen kan have - der benyttes nemlig meget lidt sulfit.

- På TLC plader farves pletten gul. Hvordan kan det være når det er en svovlsur opløsning jeg arbejder med?

Håber nogle har lidt hints, så har jeg nemlig en pragtfuld bog ;-)

Mvh unistud 2

Brugbart svar (0)

Svar #1
05. december 2006 af frodo (Slettet)

det ville hjælpe gevaldigt, hvis du gav lidt flere detaljer om selve syntesen, men det lader til at du måske har ladet formaldehyd reagere med phenylmagnesiumbromid, og måske oxideret det protonerede produkt, og kørt møllen igen. Er det rigtigt?

Brugbart svar (0)

Svar #2
05. december 2006 af frodo (Slettet)

næh. Du har brugt methylbenzoat. Så ryger min forståelse. Hvad har du gjort?

Svar #3
05. december 2006 af unistud2 (Slettet)

Hej,

Undskyld de manglende oplysninger ;-) Jeg har brugt methylbenzoat ja.

Jeg startede med at blande megnesiumspåner med tør ether og rensede med jodkrystaller for at gøre Mg mere reaktivt.

Derefter refluxede jeg med brombenzen. Når dette var overstået dryppede jeg så med mit methylbenzoat blandet med tør ether.

Efter nedkøling blandede jeg svovlsyre i min reaktionsblanding. Så skillede jeg min vand - og etherfase i en skilletragt og gemte etherfasen, som jeg vaskede med svovlsyre og lidt natriumsulfitopl.

Nu kunne jeg tørre min etherfase over vandfrit natriumsulfat, hvorefter jeg inddampede blanding i en rotationsfordamper. Efter nedkøling havde jeg så mit stof.

;-)

Brugbart svar (0)

Svar #4
05. december 2006 af frodo (Slettet)

hvordan kan det give triphenylmethanol?
Det kan jeg ikke helt se, så vil egtl. gerne se din mekanisme, hvis du kan uploade den.

Svar #5
05. december 2006 af unistud2 (Slettet)

Det er lidt svært - har lavet det i hånden, men jeg kan prøve at skrive et reaktionsskema bare ;-)

ph-(MgBr) + ph-(CO-OCH3) --> ((ph)3)-C-OMgBr -->(H3o+)+ triphenylmethanol.

ammonuimionen skal stå oven over pilen ;-)

Håber det er forståeligt, er lidt besværligt at skrive herinde på den måde.

Brugbart svar (0)

Svar #6
05. december 2006 af frodo (Slettet)

jo, men jeg er fuldstændig med. Tænkte på phenylmethylketon af uforklarlige årsager ;)

Tilbage til spørgsmålene:
hvis dit methylbenzoat ikke er tørt, risikerer du at protonere dit grignardreagent. Det er en stærk base. Det giver jo benzen.

Præcis hvorfor vand ikke går er jeg ikke klar over, men mon ikke det skyldes at reaktionen ikke løber ordentligt til fuldstændighed. Med stærk syre er dette væsentligt mere sikkert.

sulfit virker reducerende: det er sikkert for at reducere ioden, så den går over i vandfasen.

er der andet på TLCpladen? en indikator eller noget?

Svar #7
05. december 2006 af unistud2 (Slettet)

Ang sulfit - hvad for noget Iod? Mener du magnesium?

På TLC pladen var der (så vidt jeg husker)

1. Toluen + stof
2. kun stof
3. kun toluen

Spørgsmålet er så hvorfor pletten farves gul, hvis pladen fremkaldes i en svovlsyre opløsning - fik vist formuleret mig forkert før.

Men vil ikke mene der er tale om en indikator nej.

Brugbart svar (0)

Svar #8
06. december 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Man anvender typisk fortyndet svovlsyre eller bare en NH4Cl opløsning. Hvis man bruger vand til quenchning af Grignardreaktionen, så ender man op med en masse Mg(OH)2 som har det med at lave en geleagtig masse som besværliggør den videre oprensning.

Sulfit er til for at fjerne evt. spormængder af benzophenon. Det virker dog bedst på aldehyder og ikke særligt godt på ketoner. Aldehyd + sulfit laver et addukt som ofte er vandopløseligt.

Der er ikke noget iod (I2) tilbage, da Mg har reduceret det hele. Så det er ikke derfor.

Den gule farve skyldes at der dannes en carbocation (Ph3C+), hvor Ph er phenyl. Triarylmethanoler danner nemt carbocationer med syre, og de er ofte gul-orange-røde, alt afhængig af hvilke substituenter der sidder i ringen(e).

Brugbart svar (0)

Svar #9
05. december 2007 af bussemanden123 (Slettet)

Man tilsætter sulfit-opløsningen, af sikkerhedsmæssige årsager for at reducere de dannede peroxider, så de ikke er generende ved rensningen.

(ether + ether --->(lys fra laboratoriet)--> eksplosive peroxider)

:D

Brugbart svar (0)

Svar #10
05. december 2007 af bussemanden123 (Slettet)

til 8#

der bliver da dannet Mg(OH)Br så vidt jeg ved.

Skriv et svar til: Grignard

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.