Kemi
Ortho, meta, paradirigerende
19. juni 2007 af
Pitzner* (Slettet)
Nogen der kan forklare mig hvordan man ved om en substituent (aktiverende eller deaktiverende) sætter sig i ortho- og para eller metapositionerne? Vi snakker her om aromatiske substitutionsreaktioner. Gerne uddybbende, da jeg ikke helt forstår hvad der står i mine papirer :)
Svar #1
19. juni 2007 af Larsendrengen (Slettet)
Det står i alle lærebøger i organisk kemi.
http://en.wikipedia.org/wiki/Electrophilic_aromatic_substitution
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/benzrx1.htm
bare for at nævne få gode links
http://en.wikipedia.org/wiki/Electrophilic_aromatic_substitution
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/benzrx1.htm
bare for at nævne få gode links
Svar #2
19. juni 2007 af Pitzner* (Slettet)
Tak, har læst det igennem, men jeg forstår stadig ikke helt hvordan man afgør om den tager ortho eller paraposition? Der står i mine papirer at der er henholdsvis ca 55% og 45% chance for dem ved en nitrering af phenol.
Ved ikke om det er åbenlyst og jeg så bare ikke har forstået det.
Ved ikke om det er åbenlyst og jeg så bare ikke har forstået det.
Svar #3
19. juni 2007 af Larsendrengen (Slettet)
For ortho/para dirigerende grupper skelner man mellem om de er aktiverende eller deaktiverende.
F.eks. -OCH3, -OH, -NH2 er aktiverende, dvs. en benzenring med en af disse grupper, vil være mere reaktive end benzen selv (heraf aktiverende) i elektrophil aromatisk substitutionsreaktioner.
F.eks. -F, -Cl, -Br vil stadig være o/p dirigerende, men deaktiverende, dvs. mindre reaktive end benzen selv.
Ved nitrering af phenol er det umuligt at styre NO2 udelukkende ind i enten ortho eller para-postionen til OH gruppen. Det skyldes at NO2(+) (som er elektrophilen) er så reaktiv, samt at phenol er meget reaktiv selv, at den ikke kan mærke forskel på hvor den går ind. Med andre ord, der er praktisk talt ingen selektivitet.
Sådan er det i kemien, jo mere reaktiv en elektrophil (E+) er i aromatisk elektrophil subt, desto mindre selektivtet er der mht hvor E(+) sætter sig.
Der lægger en del fysisk organisk kemi til baggrund for at forstå hvorfor det hænger sådan sammen, så du må bare tage det for givet.
F.eks. -OCH3, -OH, -NH2 er aktiverende, dvs. en benzenring med en af disse grupper, vil være mere reaktive end benzen selv (heraf aktiverende) i elektrophil aromatisk substitutionsreaktioner.
F.eks. -F, -Cl, -Br vil stadig være o/p dirigerende, men deaktiverende, dvs. mindre reaktive end benzen selv.
Ved nitrering af phenol er det umuligt at styre NO2 udelukkende ind i enten ortho eller para-postionen til OH gruppen. Det skyldes at NO2(+) (som er elektrophilen) er så reaktiv, samt at phenol er meget reaktiv selv, at den ikke kan mærke forskel på hvor den går ind. Med andre ord, der er praktisk talt ingen selektivitet.
Sådan er det i kemien, jo mere reaktiv en elektrophil (E+) er i aromatisk elektrophil subt, desto mindre selektivtet er der mht hvor E(+) sætter sig.
Der lægger en del fysisk organisk kemi til baggrund for at forstå hvorfor det hænger sådan sammen, så du må bare tage det for givet.
Skriv et svar til: Ortho, meta, paradirigerende
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.