Kemi

Benzylphenylether ud fra benzen

02. marts 2008 af KlaraV (Slettet)

Jeg skal foreslå en måde at syntetisere benzylphenylether ud fra benzen.

Jeg har tænkt at lave benzylchlorid (Ar-CH2Cl) og phenol.

Benzylchlorid:
Ar + CH3Cl + AlCl3 (Fridel-Craft) -> Ar-CH3 + Cl* (addition ved radikaler) -> Ar-CH2Cl

Ser det fornuftigt ud?
Jeg ved ikke hvordan jeg skal lave phenol ud fra benzen. Har tænkt på en Friedel-Craft acylering, men så får jeg Ar-CHO (kan reduceres til alkoholen), men der er stadigvæk et C for meget.

Svar #1
02. marts 2008 af KlaraV (Slettet)

Hov, glemte lige:

Når jeg har benzylchlorid og phenol kan jeg
Ar-OH + Na -> Ar-O- + Na+
og lade Ar-O- reagerer med Ar-CH2Cl i en Williamson ether syntese.

Brugbart svar (0)

Svar #2
02. marts 2008 af lottefar (Slettet)

Du må have et problem i din fremstilling af BnCl med store mængder sideprodukter, da dit produkt er mere reaktivt end det du starter med. og du går du gennem en primær kation. Chloromethylering kan du gå gennem.

Den anden kan laves via diazonium salt + vand.

Svar #3
03. marts 2008 af KlaraV (Slettet)

Tak for dit svar.

Hvordan fungerer en chloromethylering?

Hvad hvis jeg bruger 1,1-dichlormethan i Friedel Craft alkyleringen, er det muligt?

Phenol: Er det muligt at gå fra Ar til Ar-NN+? Ved en normal elektrofil substitution?
Og hvordan laver man så Ar-OH ved Ar-NN+? Er HNN+ leaving group?

Brugbart svar (0)

Svar #4
03. marts 2008 af Tafel (Slettet)

Med hensyn til diazonium salts metoden, så starter man ud fra anilinen. Det er selvfølgelig muligt at lave anilinen ved en reduktion af nitrobenzene, som igen er lavet ud fra en reaktion mellem salpetersyre svovlsyre og benzene. Men det er nok ikke den smarteste måde at gøre det på, selvom det nok kunne lykkes.

Lige for at svare på den sidste del, så er det nitrogen-gas der er udtrædende gruppe: Ar-NN+ + OH- -> ArOH + N2(g)

I stedet er det en mulighed at sulfonere med svovltrioxid og svovlsyre, efterfulgt af en kraftig opvarmning under inert atmosfære i NaOH:
Ar + SO3/H2SO4 -> ArSO3H
ArSO3H + NaOH -> ArONa

Med hensyn til Alkyleringen til benzylalkoholen, så har jeg ikke rigtig nogle ideer lige nu.

Brugbart svar (0)

Svar #5
04. marts 2008 af Larsendrengen (Slettet)

Der er mange veje til produktet når man ikke får at vide hvilke stoffer man må anvende udover benzen.

Den måde jeg ville gøre det på ( og som vil virke i praksis) er at formylere benzen (der findes masser af måder at gøre det på):

C6H6 ---> C6H5CHO

Benzaldehydet vil jeg så splitte op i to dele:

Første går til reduktion til benzylalkohol med NaBH4 i EtOH. Sidenhen omdannes benzylalkoholen til benzylchlorid med SOCl2 i CH2Cl2.

Den anden del benzaldehyde vil jeg oxidere til phenol:

C6H5CHO + H2O2 + HO(-) --> [C6H5-O-CHO] --> C6H5OH (eller rettere Na saltet). Intermediatet er en formylester af phenol, som meget nemt hydrolyseres af den vandige base. Reaktionen hedder en Dakin oxidation, og jeg har anvendt den masser af gange til at lave polysubstituerede phenoler. Og den kører rigtig godt, forudsat at substituenterne kan holde til H2O2 + base. Men i dette tilfælde, er det er en sikker vinder.

Brugbart svar (0)

Svar #6
04. marts 2008 af Larsendrengen (Slettet)

Hov, glemte lige sidste trin, en Williamsons ethersyntese mellem phenol og benzylchlorid med K2CO3 + acetone, reflux.

Svar #7
04. marts 2008 af KlaraV (Slettet)

Mange tak for jeres svar! Jeg vil prøve at læse noget mere om emnet, så kan det være jeg forstår jeres foreslag bedre :)

Skriv et svar til: Benzylphenylether ud fra benzen

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.