Kemi

Substitutions- og additionsreakion

11. september 2004 af P3X-018 (Slettet)

Jeg lavet et forsøg med organiske stoffer. Først skulle der blandes heptan med bromvand. Der skulle så også være indikatorpapir placeret mellem prop og glas.
Så lyder spørgsmålene

Forklar farveskiftet på indikatorpapiret.

Giv eksempler på andre reaktioner mellem heptan og brom og angiv en mulig reaktionsmekanisme.

Jeg har ingen anelse om hvorfor farveskiftet finder sted. Og hvad angår det andet spørgsmål, så kan jeg ikke se hvordan brom kan reagere med heptan på en anden måde. Dannes der andre mellemprodukter?

Brugbart svar (0)

Svar #1
12. september 2004 af KemiKasper (Slettet)

okay, der er tale om en substitutionsreaktion hvor du vil have udskiftet et hydrogenatom med et bromatom.
Brom findes i bromvand som dibrom (og bromhydrin..never mind) men det er kun det ene bromatom der reagerer. Ergo har vi et hydrogenatom og et bromatom tilbage der så reagerer med hinanden og danner HBr. Hydrogenbromid er en stærk syre (stærkere end HCl) og er årsagen til farveskiftet.

Med hensyn til det andet spørgsmål kan jeg ikke lige gennemskue meningen. Er de meningen du skal foreklare hvilke stoffer man kunne tænkes dannet ? For så er der jo fire muligheder. 1-/2-/3- eller 4-bromheptan.

Svar #2
12. september 2004 af P3X-018 (Slettet)

Hmm.. Vidste godt der blev dannet HBr, men vidste ikke det var så stærk en syre.

Men det andet spørgsmål opfattet jeg også på den at brom kan side på forskellige steder omkring heptan, men var ikke sikker på det var det.

Hvad så med reaktionsmekanismen? Altså dannes der andre mellemprodukter?

Hvad så hvis man havde blandede bromvand med cyclohexen. Ved godt at dobbeltbindingen vil brydes og brom vil sætte sig der. Men der kan da ikke være andre reaktioner mellem de to stoffer, eller kan der?

Brugbart svar (0)

Svar #3
12. september 2004 af KemiKasper (Slettet)

det er altid svært at finde en reaktionsmekanisme. Der findes i princippet tre forskellige måder den kan forløbe på; 1 homolytisk (radikalmekanisme) og 2 heterolytiske (ionreaktioner).
Umiddelbart ville jeg tro at det er en radikalreaktion hvor heptan spaltes i et heptyl-radikal og et hydrogenatom.. men er ik HELT sikker :)
(Grunden til at jeg ikke tror på ionreaktionerne, der er dannelser af carbenioner eller carbanioner, er at vi befinder os i et praktisk talt fuldstændig upolært solvent så de vil kun svært dannes.)

Vedr. cyclohexen. Hvis der er lys til stede kan man få dannet substitueret cyclohexen - men hvis det foregår mørkt vil der ske en addition af dibrom. Dvs. man får dannet 1,2-dibromcyclohexan.

Brugbart svar (0)

Svar #4
12. september 2004 af KemiKasper (Slettet)

yesh, det er en radikalmekanisme (homolytisk)..
læs mere om mekanismen her:
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch04radical.html

Svar #5
12. september 2004 af P3X-018 (Slettet)

hmm... Da jeg fortog forsøget, var det ikke i mørket. Men hvad er substitueret cyclohexen? Og hvorfor er det at der vil ske en additionsreaktion i mørket? Kræver det ikke energi til at brom kan sætte sig på cyclohexen (hvor dobbeltbindingen brydes)?

Brugbart svar (0)

Svar #6
12. september 2004 af KemiKasper (Slettet)

der kan også ske en additionsreaktion i lys, men her er substitutionsreaktionen fremherskende pga. radikaldannelser som følge af fotonernes energi.
Netop derfor bliver additioner udført i mørke.

Og jo, det kræver energi at bryde en binding men den energi har molekylerne selv i form af kinetisk energi.

Svar #7
16. september 2004 af P3X-018 (Slettet)

Hej igen KemiKasper.
Hvorfor siger du at substitutionsreaktionerne vil være fremherskende i lyset. Spurgt min lære om det i dag, og hun siger at en MEGET lille del vil før til en substitutionsreaktion med cyclohexen, dvs. additionsreaktionen vil være den dominerende.

Eller var du bar kommet til at bytte om på de to ved en fejltagelse? :)

Brugbart svar (0)

Svar #8
16. september 2004 af KemiKasper (Slettet)

jeg har ik byttet om på noget. Additionsreaktioner udføres i mørke for at undgå at der sker substitutioner. Selvfølgelig vil der også ske additioner i lys - men for at få det største udbytte/reneste opløsning, vil man normalt udføre forsøget i mørke.
Undskyld hvis jeg har formuleret mig uklart :)

Svar #9
16. september 2004 af P3X-018 (Slettet)

Det er bar iorden :)
troede bar du ment at substituionsreaktionerne i lyset vil forekomme hyppigere end additionsreaktioner.

Btw, bliver der egentlig dannet C(14)H(40) som er en af de reaktionsprodukter som sætter en "stopper" for kædereaktionen? Det er bar noget jeg kom frem til ifølge det link du har angivet i #4, men jeg tvivler lidt..

Brugbart svar (0)

Svar #10
16. september 2004 af KemiKasper (Slettet)

C(14)H(40) ??? hvordan kommer du frem til det. Det molekyle kan ikke eksistere!

Brugbart svar (0)

Svar #11
16. september 2004 af KemiKasper (Slettet)

se under fx 'RADICAL CHAIN MECHANISM
FOR REACTION OF METHANE WITH Br2'. Her kan du overveje hvad der sker med reaktionen hvis nogen af radikalerne reagerer med hinanden. Fx hvis to methyl-radikaler reagerer med hinanden i 'step 2'.

Svar #12
16. september 2004 af P3X-018 (Slettet)

Ohhh my god, sikke en forskel det giver hvis man taster ved siden af. Der skulle står C(14)H(30) :)
Det var det jeg var kommet frem til. Ja nemlig lige præcis fra det afsnit er jeg kommet frem til det.
Så det er vel bar en MEGET lille procentdel af reaktionen som fører til det ikke?

Brugbart svar (0)

Svar #13
16. september 2004 af KemiKasper (Slettet)

jeg kan ikke genneskue hvordan du er kommet frem til denne mærkelige alkan :S Men der bliver formentlig dannes flere forskellige molekyler der alle kan stoppe reaktionen.

Svar #14
16. september 2004 af P3X-018 (Slettet)

Jeg er kommet frem til det, fra to heptyl radikaler. De er jo trodsalt kommet frem til ethan på samme måde i den side.

2C(7)H(15)- => C(14)H(30)

Kan det lade sig gøre?

Brugbart svar (0)

Svar #15
16. september 2004 af KemiKasper (Slettet)

nå ja, det er rigtigt :D
(havde lige glemt at vi snakkede heptan og ikke cyclohexen).

Du må ikke skrive reaktionen med 'minus' efter radikalet. Det skal bare være en prik. Det ved du sikkert godt men du kan ikke lave en prik her :).

Svar #16
16. september 2004 af P3X-018 (Slettet)

Yes yes, det ved jeg godt, næste gang laver jeg så en * istedet, da det ligner en prik mest ;)
Bty ender cyclohexens kædereaktion på samme måde (2 C6H9* => C12H18) altså bar med to cycloforbindelse??
det lyder lidt forkert, gør det ikke?

Skriv et svar til: Substitutions- og additionsreakion

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.