Kemi

AlCl3 og syrechlorid = ?

22. maj 2008 af mixs (Slettet)

Jeg har en 3-(3-ethoxyphenyl)propanoyl chlorid, der reagerer med AlCl3. Jeg kan forestille mig, at AlCl3 bliver til AlCl4-, og jeg får en carbocation, men hvad der sker med den, kan jeg ikke finde ud af. Nogen idéer? Tak!

Brugbart svar (0)

Svar #1
22. maj 2008 af Larsendrengen (Slettet)

Der sker en intramolekylær ringlukning og produktet er en indan-1-on (en keton), men ethoxygruppen kan så sidde i henholdsvis 5 og 7 stillingen.

Produkterne er 5-ethoxy-indan-1-on og 7-ethoxy-indan-1-on, hvor den første er den som dannes i størst mængde.

Jeg har for et par uger siden lavet den samme reaktion, men hvor det var methoxy (CH3O-) istedet for ethoxy. Der fik jeg ca. 90% 5 isomer, og 10 % 7 isomer, og det totale udbytte var 90%. De kunne dog let adskilles vha. omkrystallisation fra Ethanol, og 5- isomeren var den som fældede helt rent ud. Det samme vil med stor sandsynlighed gøre sig gældende for ethoxyforbindelsen.

Svar #2
22. maj 2008 af mixs (Slettet)

Jeg overvejer om der sker et hydrid shift, og derefter bliver dannet en dobbeltbinding mellem C2 og C3 ifølge Zaitev?

Brugbart svar (0)

Svar #3
22. maj 2008 af Larsendrengen (Slettet)

Det er en intramolekylær Friedel-Crafts reaktion.

Svar #4
22. maj 2008 af mixs (Slettet)

Puh, det var noget værre noget. Jeg havde overvejet noget ringstruktur, men vi har slet ikke lært om indaner. Den må jeg lige sidde at kigge lidt på.

Tak for hjælpen!

Brugbart svar (0)

Svar #5
22. maj 2008 af Larsendrengen (Slettet)

Hvis du er i tvivl om hvad en indanon er, så er der en struktur her, men hvor der sidder en ethyl gruppe i 2-positionen:

http://www.sciencesoft.net/2-ethyl-1-indanone/index.html

Svar #6
22. maj 2008 af mixs (Slettet)

Nu tror jeg, jeg har styr på den.

Mange tak!

Skriv et svar til: AlCl3 og syrechlorid = ?

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.