Kemi
Hjælppp benzylchlormethanoat SRP!!
Hvordan kan man tegne benzylchlormethanoat ( C6H5CH2OCOCl ) ?
Hvordan kan benzylmethanoat reagere med en sekundær amin, og hvordan kommer det til at se ud??
Nogle hints??
Svar #1
14. december 2009 af Kemikalium (Slettet)
PhCH2-O-COCl + R-NH2 ---> PhCH2-O-CO-NH-R + HCl
Der skal så enten anvendes 2 ækvivalenter RNH2, hvor det ene reagerer med reagenset og det andet til at fange den dannede HCl. Ellers tilsætter man så en anden base for at fange HCl'en (typisk pyridin eller triethylamine). Det er en beskyttelse af en amin (kaldes enten Cbz eller blot Z-beskyttelsesgruppe). Den er kendetegnet ved at kunne fjernes igen ved hydrogenering med H2 over Pd/C. Er en orthogonal beskyttelsesgruppe til f.eks. BOC gruppen, som kan fjernes med stærk syre under vandfri betingelser (enten HCl/ether eller trifluoreddikesyre i dichlormethan) uden at Cbz-gruppen falder af. Omvendt kan Cbz-gruppen fjernes uden at BOC'en ryger af.
Det er det man kalder "ortogonal" beskyttelse, når man kan fjerne den ene gruppe uden at røre den anden og omvendt.
Svar #2
14. december 2009 af pepsi1 (Slettet)
I reaktionsskemaet, hvad står Ph så for? er det benzenringen (C6H5)??
Glemte at skrive at man også bruger Pd/C,H2 som du selv nævner til hydrogenering. Men der står ikke noget med en tilsætning af en base, men kun at nitrogruppen reduceres til en aminogruppe vha Pd/C,H2 hydrogenering. ved du hvordan denne hydrogenering forgår??
Skriv et svar til: Hjælppp benzylchlormethanoat SRP!!
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.
