Paracetamol reaktionsmekanisme

Detaljeret reaktionsmekanismer er lidt svært at beskrive her, men du kan sikkert finde noget i din lærebog eller på nettet (selvom det ikke er den bedste kilde!!). Jeg kan dog hjælpe så meget, og sige at:

- Trin 1 er en elektrofil aromatisk substitutionsreaktion (mere specifikt en nitrering), hvor hydroxygruppen (-OH) er ortho/para-dirigerende, derfor fås der som bi-produkt ortho-nitrophenol. Formodentlig dannes der dog mest para-nitrophenol, da der sterisk er mere plads til nitro-gruppen i denne position.

- Trin 2 er en reduktion hvor natriumborhydrid fungerer som hydrid-doner (H-), hvilket reducerer nitro-gruppen til en amino-gruppe.

- Trin 3 er en acetylering af amino-gruppen med eddikesyreanhydrid. Denne transformation forløber ved en addition-eliminations reaktion på carbonyl-gruppen.

Når man nitrerer phenol får man ca. lige meget af både ortho-nitrophenol som para-nitrophenol. Men de kan nemt adskilles ved vanddampdestillation. Her kan man destillere ortho-nitrophenolen af helt rent. Har selv lavet denne syntese for 25 år siden på mit første øvelseskursus i organisk kemi på uni.

Normalt reducerer NaBH₄ ikke nitrogrupper med mindre man har Pd, Co, Ni, etc salte dernede i katalytisk mængde. Istedet kan man reducere nitrogruppen med Zn eller Fe i saltsyre.