Penicillin

Første trin er blot angreb på aldehyden (din ester er blot en beskyttelsesgruppe for den senere dannede carboxylsyre), jeg er ikke helt sikker på om der dannes en iminium-ion først, som da angribes af svovlet, men det er hvad jeg vil skyde på. Du danner saltsyre og vand som sideprodukt i det tilfælde og danner en 5-ledet ring.

Derefter reduceres den gruppe, der liger en 1H-Isoindol-1,3(2H)-dion, efterfulgt af en E1cb-reaktion med en acyl chlorid og til sidst fjernes beskyttelsesgruppe-esteren, så du får carboxylsyre.

Næste trin er tilsætning af base og reduktion vha. DCC, så du får dannet en amid.

Det lader til at være rimelig indviklet :S

Hvad er en E1cb-reaktion?

- der sker en reduktion vha DCC, hvad er DCC?

Det er så sandelig også en kompliceret process :) hvad skal du bruge det til da? For mange af de reaktioner, du viser her, kræver viden omkring organisk kemi.

En E1cb-reaktion er en elimination m. "conjugated base". Hvis det virker for indviklet kan du bare sige at det er en elimination.

DCC er det stof, der er under den midterste pil - der står DCC ret tæt på det.

Første trin er dannelse af en thioaminal via imin-dannelse (den femleddet ring med S og N). Dernæst bliver pthalimidet afbeskyttet med hydrazin (kaldes hydrazinolyse) som frigiver aminosyre -tert-butylesteren. Aminogruppen bliver så acyleret med syrechloridet: PhO-CH₂COCl

Herefter afbeskyttes tert-butyl esteren, men der er ikke angivet noget reagens. Normalt sker det ved HCl i ether (altså ikke saltsyre, men HCl opløst i ether), altså under vandfrie betingelser. tert-butylgruppen bliver så til isobuten som fiser af og det trækker hele reaktionen mod højre jvf. Le Chatelier.

Disyren laves så om til di-Kalium saltet med KOH, altså en normal syre-base reaktion.

DCC er et standard  reagens til at lave amidbindinger mellem carboxylsyre og amin. Det er også det der sker i dette tilfælde, blot er reaktionen en INTRAmolekylær amiddannelse: cycliske amider kaldes for lactamer og i dette tilfælde er det en beta-lactam der dannes som er alle peniciliners "warhead" i kampen mod bakterier.

Det er det der sker. Jeg ved ikke hvor Phienix  får E1cb mekanismer ind i billedet, for det har overhovedet ingen relevans her.

#4:

E1cb mekanismen er relevant når PhO-CH₂COCl gruppen skal på aminogruppen og danne amidet. Lige så snart man ser en acyl chlorid med en sur proton ved carbonyl-gruppen burde der være en klokke, der ringer og siger E1cb :)

Nej, der er bestemt ikke nogen klokke der ringer her. Det har intet med E1cb mekanisme at gøre.

Ved du overhovedet hvad E1cb mekanismen går ud på ??

http://en.wikipedia.org/wiki/E1cB_elimination_reaction

Forøvrigt så reduceres phthalimidgruppen ikke af. Der er ingen redoxreaktioner i hele den viste syntesesekvens.

Ja, jeg er helt med på, hvad en E1cb reaktion er, du kan måske forklare mig og forfatterne af bogen Organic Chemistry fra Oxford Press, hvoraf jeg er blevet belært emnet, at det, der er skrevet nederst på side 497 i dette link er forkert?

Jeg har muligvis taget fejl af reduktionen.

Nu kan jeg se hvad du mener, men det er stadig ikke korrekt at amiddannelsen er en E1cb reaktion, for det er hvad jeg anser som den vigtige reaktion.

Det er velkendt at syrechlorider genererer R-CH=C=O (kaldes ketener) med baser hvis de har sure protoner i alpha.

Men ok jeg vil godt medgive at ketenen dannes via en E1cb mekanisme, men selve amiddannelse er ikke, og det var sådan set den jeg hæftede mig ved. For det er den som er vigtig her, fordi selve amidet kunne også være fremstillet vha. alm. peptidkobling mellem syre og amin, dvs uden den forudgående E1cb.

Ja, der er ikke tale om reduktion af phthalimidet.

Ups, jeg kan så godt se, efter at have læst mine posts igennem igen, hvorfor du var oppe med pegefingeren. Det er ikke dannelsen af amidet, der foregår via. E1cb, det har du fuldstændig ret i, jeg tror jeg var lidt for hurtig til at samle ketendannelsen og amiddannelsen som "et trin med E1cb som mekanisme".

Jeg beklager mit hastværk; nogle gange tror jeg, at jeg skriver det hele ned, men præsterer at glemme væsentlige dele.

Alt godt igen :-)

Mange tak for hjælpen!

Jeg forstår ikke hvorfor jeg har fået så svært et bilag i min SRP, min kemilærer var ikke i stand til at redegøre for de enkelte trin...

Jeg har nu kontaktet min vejleder, som må forklare mig, hvad hun helt præcist forventer, jeg skal med det bilag..

Jeg har læst at penicillin-V er syrestabil, hvorfor?  Hvordan kan man se det på molekylet?

Hvad vil det sige, at det er syrestabilt?

Penicillin-G er fx ikke syrestabil og lactamringen åbnes, hvis det kommer i kontakt med det sure miljø i mavesækken.

At et stof er syrestabilt betyder, at der ikke forekommer (betydelige) ændringer i molekylet under sure betingelser. Når molekylet ændres (eller reagerer), kan det miste sin aktivitet.