Kemi

Antabus - reaktionsskema

25. april 2005 af Micc_86 (Slettet)

Antabus fremstilles her i to trin ved en addition af carbondisulfid til diethylamin efterfulgt af en oxidation med Fe3+:

(CH3CH2)2NH + S=C=S + OH- -> (CH3CH2)2N-C(=S)-S- + H2O

2 (CH3CH2)2N-C(=S)-S- + 2Fe3+ -> (CH3CH2)2N-C(=S)-S-S-C(=S)-N(CH2CH3)2 + 2Fe2+

I første omgang ser man på, at diethylamin og carbondisulfid reagerer med hinanden, hvorefter produktet af dette afgiver H+. Se nedstående link:

http://www.autografjagten.dk/antabus.jpg

Der er dog noget, som jeg ikke helt forstår. Hvordan kan det være, at det H+'et fra diethylamin afgives og danner vand med OH-?? Har det noget med elektronegativiteten at gøre, eller hvad er det lige??

Brugbart svar (0)

Svar #1
25. april 2005 af frodo (Slettet)

det skyldes at det intermediat du får dannet med 4 bindinger til N er mindre stabilt end når der kun er tre bindinger til N og et lone pair.

Svar #2
25. april 2005 af Micc_86 (Slettet)

Tak for svaret - Tror dog lige, at jeg skal ha' kigget lidt nærmere på de ord, som du nævner, så jeg helt præcist forstår det :)

Må jeg da spørge herren, eller en anden, om der er nogen speciel grund til, at det netop er NaOH, der tilsættes? Og ikke et andet kemikalie??

Der tilsættes foruden Kaliumhexacyaoferrat (K3Fe(CN)6), hvis det har nogen interesse.

Svar #3
25. april 2005 af Micc_86 (Slettet)

Vi startede med at fremstille følgende tre opløsninger i tre koniske kolber inden syntesen blev påbegyndt.

A) 5,2 mL diethylamin afmåles med pipette og blandes med 15 mL demineraliseret vand.

B) 2,0 g NaOH-pastiller opløses i 10 mL demineraliseret vand.

C) 16,5 g K3Fe(CN)6 afvejes og opløses i 50 mL demineraliseret vand. Blandingen opvarmes til al K3Fe(CN)6 er opløst og afkøles derefter.

Herefter fremstillede vi en kuldeblanding bestående af 3 dele is og 1 dele vand i en stor glasskål, som vi satte på magnetomrøreren. Den trehalsede rundbundet kolbe med magnet placerede vi nede i glasskålen, samt med at et termometer og en tildrypningstragt blev monteret.

Opløsning A og B hældte vi i kolben, hvor efter vi afkølede blandingen til ca. -2oC. Da dette var gjort overførte vi forsigtigt med en pipette 3,0 mL carbondisulfid til tildrypningstragten. Under omrøringen tilsatte vi da langsomt dette til reaktionsblandingen, men således at temperaturen ikke oversteg 0oC. Efter tildrypningen fortsatte omrøringen og afkølingen i 10 minutter.

Da efter hældte vi opløsning C i tildrypningstragten. Ingen tilsatte vi denne opløsning i et langsomt tempo til reaktionsblandingen, således at temperaturen ikke oversteg 5oC. Nede i den rundbundet kolbe observerede vi, at reaktionsproduktet blev udfældet som et hvidt bundfald, der dog var misfarvet gult af Fe(CN)64-.

Bundfaldet isolerede vi ved sugefiltrering og vaskede det med ca. 100 mL isafkølet vand indtil den gule farve ar væk. Det isolerede bundfald opløste vi da i 100 mL varm ethanol (ca. 50oC) i en konisk kolbe. Efter opløsningen satte vi kolben i isbad et par minutter. Herefter hældte vi opløsningen ned i 100 mL iskoldt vand.

Denne opløsning sugefiltrede vi og arbejde videre med selve væsken/opløsningen, da det faste stof var urenheder! De udfældet krystaller blev isoleret ved endnu en sugefiltering, hvorefter de lufttørrede i nogle minutter og puttet i et glas.

Brugbart svar (0)

Svar #4
25. april 2005 af frodo (Slettet)

tja, NaOH neutraliserer jo opløsningen, idet den reagerer med H+, hvorfor du får et større udbytte.

i fik ikke noget blåt dernede?

Svar #5
25. april 2005 af Micc_86 (Slettet)

Nope... der blev ikke dannet noget blåt. Må jeg spørge, hvorfor du spørger?

Brugbart svar (0)

Svar #6
25. april 2005 af KemiKasper (Slettet)

Fe2+ danner "berlinerblåt" med [Fe(CN)6](3-).

Brugbart svar (0)

Svar #7
25. april 2005 af frodo (Slettet)

Det kunne let være idet stoffet berlinerblåt består af netop hexacyanoferrat(II) og Fe(III).

Det kunne have vist sig som et svag blåfarvning.

Men er der andre deciderede problemer?

Svar #8
25. april 2005 af Micc_86 (Slettet)

Nope, ikke som jeg lige kan spotte på nuværende tidspunkt. Så tak for hjælpen :)

Brugbart svar (0)

Svar #9
17. december 2005 af Woogie (Slettet)

Angående den første reaktion..
Først skal den stærke base blades med (C2H5)2NH og stå i noget tid... kan OH- ikke allrede der "rive" et H+ af, og danne et vand molekyle.. og så (C2H5)2N- adderes til S=C=S.. !?

Brugbart svar (0)

Svar #10
17. december 2005 af Woogie (Slettet)

+
Ved de herrer om komplekset Fe(CN)64- danner hedder noget som fx "berlinerblåt".. fordi det danner en gul misfarvning af stoffet...?

Svar #11
17. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

#9 Dette er blot et bud, men skyldes det ikke, at (C2H5)2NH selv er en base og derfor ikke vil afgive sin proton. Protonen vil først blive afgivet til OH-, når reaktionen mellem (C2H5)2NH og S=C=S, da (som Frodo forklarede) det produkt du får dannet med 4 bindinger til N er mindre stabilt end når der kun er tre bindinger til N og et lone pair.

Svar #12
17. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

#11 rettelse, der skulle stå:

... når reaktionen mellem (C2H5)2NH og S=C=S HAR FUNDET STED,...

Brugbart svar (0)

Svar #13
17. december 2005 af Woogie (Slettet)

et lone pair ?
har du ikke skrevet en rapport om syntesen engang, som jeg evt. kunne kigge lidt i ? :D

Svar #14
17. december 2005 af Micc_86 (Slettet)

#13 Tjoh... send mig en mail, så kan du vel godt få lov at kigge i den.

Brugbart svar (0)

Svar #15
17. december 2005 af Woogie (Slettet)

Kan ikke lige finde din mail her inde.. men min er [email protected].. du kan bar lige tilføje mig på msn.. ?

Skriv et svar til: Antabus - reaktionsskema

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.