Kemi
C-NMR!
Hej. Jeg har vedhæftet mit C-NMR spektre og er i tvivl omkring hvordan den kan være at de carbonyle C-atomer ikke har omvendt kemisk skift, da jeg synes man skulle tro at den der sad tættest på benzenen var mindst skærmet?
Svar #1
05. juni 2014 af Heptan
Det er intuitivt ja, men husk på at strukturformlen kun angiver en model af molekylet, og at molekylet kan se ud på flere andre måder. Hvis vi ser på resonansstrukturerne er det indlysende at det må forholde sig sådan, at carbonylcarbonatomet på benzylpositionen (den røde) er bedre skærmet med elektroner.
Tegner vi den dårligst-skærmede version af carbonylen længst til højre (blå), vil vi se at den kun kan "reddes" på én måde, udover at "vende tilbage igen som carbonyl":
Carbonylen tættest på benzenringen er bedre skærmet, fordi den har en resonansstruktur mere:
Hvis vi ser bort fra resonansstrukturer, men istedet bare ser på den statiske struktur, kan man også overbevise sig selv om, at carbonylcarbonatomet til venstre er bedre skærmet, da benzenringen donerer elektroner til det "slightly positive charged carbonyl carbon atom". Husk på at carbonyler, carboxylsyrer, nitrogrupper osv. i benzylpositionen virker deaktiverende på benzenringen, hvilket vil sige at benzylpositionen så er elektrontiltrækkende, i modsætning til fx phenoler, som er elektrondonerende og dermed aktiverende.
Skriv et svar til: C-NMR!
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.