Propan-1-ol eller Propan-2-ol

     CH₃CH₂CH₃ + Cl₂ ->  CH₂ClCH₂CH₃ + HCl

Du kan oxidere alkoholen ved at lade den reagere med Beckmanns blanding (K₂Cr₂O₇ i H₂SO₄) for senere at lade testsubstratet reagere med den basiske væske/blanding Fehlings væske under opvarmning. Det er nemlig kun aldehyder, der reagerer med Fehlings væske.

     CH₃CH₂OH     +     Cr₂O₇^2-     ----->     CH₃CHO     +     Cr³⁺            (ikke afstemt)

     CH₃CHOHCH₃     +     Cr₂O₇^2-     ----->     CH₃COCH₃    +     Cr³⁺     (ikke afstemt)

Både primære og sekundære alkoholer reagerer med Beckmans blanding
(dog ikke tertiære alkoholer)

Aldehydets reaktion med Fehlings væske

     CH₃CHO     +     Cu²⁺     ----->     CH₃COO^-     +     Cu₂O                 (ikke afstemt)

     (CH₃COOH omdannes til CH₃COO^- pga. den basiske opløsning)

Man kan lade noget testsubstrat reagere med med Tollens reagens, der er en basisk opløsning af ammokalsk sølvion. Igen er det kun aldehyder, der oxideres (her af Tollens reagens)

     CH₃CHO   +   2 Ag(NH₃)₂⁺    +   3 OH^-   ----->   CH₃COO^-   +   2 Ag   +   4 NH₃   +   2 H₂O     (afstemt)

Man kan også tage noget testsubstrat fra reaktionen mellem alkoholen og Beckmanns blanding og lade det reagere med en 2,4-dinitrophenylhydrazin-opløsning under sure betingelser for at se, om alkoholen overhovedet er blevet oxideret, for ketoner og aldehyder vil reagere med substratet - men ikke alkoholer

omg sorry
Jeg har i #2, #3, #4 systematisk skrevet strukturformlerne for hhv. ethanol (CH₃CH₂OH), ethanal (CH₃CHO) og ethansyre (CH₃COOH) i stedet for propan-1-ol (CH₃CH₂CH₂OH), propanal (CH₃CH₂CHO) og propansyre (CH₃CH₂COOH)..

#2 #5

Hmm, jeg vil ikke umiddelbart tro at 2,4-DNP reagerer med carboxylsyrer? Det er jo netop uundgåeligt at en svovlsur opløsning af dichromat oxiderer aldehydet videre til en carboxylsyre, heraf reaktionen

     CH₃CH₂CH₂OH     +     Cr₂O₇^2-     ----->     CH₃CH₂COOH     +     Cr³⁺            (ikke afstemt)

Man kan istedet bruge reagenser som periodinaner eller PCC for dannelse af aldehydet. Og så er der jo alskens analysemetoder som TLC, smeltepunktsbestemmelse, NMR, IR, MS osv osv...

Radikalreaktioner kan give en masse uønskede reaktioner, og i princippet kan man vel tænke at alle H'er kan substitueres, og ikke bare ét H ... ?

I denne her opgave skal jeg lave det hele "teoretisk" dvs det hele skal være skrevet ned med reaktioner osv. Jeg har lavet en alkohol ved reaktionen mellem CH3CHClCH3 med NaOH og det er propan-1-ol. Denne alkohol er en primær alkohol og kan derfor oxideres to gange.  Jeg har derfor også "skabt" propanal (aldehyd) og en carboxylsyre propansyre. 

Men nu skal jeg lave en keton, Jeg ved godt hvordan jeg laver den, det gør jeg ved at oxidere en sekundær alkohol og propan-2-ol er netop også en sekundær alkohol. Men nu skal jeg beskrive alt i min opgave som om jeg sad i laboratoriet og lavede det. 

Skal jeg så bare antage, at Cl sætter sig ved C-atom nr.2 ved følgende reaktion?

CH3CH2CH3 + CL2 ----> CH3CHClCH3 + HCl

For nu kan jeg gå videre og lade CH3CHClCH3  reagere med NaOH for at lave en sekundær alkohol. :)?

Jeg ved godt, hvordan man kan tjekke hvorvidt man har at gøre med en sekundær eller primær alkohol at gør, her bruger man tollens reagens og det bundfald og sådan, skal jeg så skrive, at det er det man gør :)?

Mange tak for jeres andre svar, men det er bare lige det med den sekundære alkohol

#7

I reaktionen mellem alkoholen og Beckmanns blanding fås enten et aldehyd eller en keton, heraf reaktionerne

     CH₃CH₂CH₂OH     +     Cr₂O₇^2-     ----->     CH₃CH₂CHO     +     Cr³⁺            (ikke afstemt)

     CH₃CHOHCH₃     +     Cr₂O₇^2-     ----->     CH₃COCH₃    +     Cr³⁺                 (ikke afstemt)

Man kan så lade substratet reagere videre med 2,4-DNP, der reagerer med carbonyler ved at destillere det. Destillationen skal foregå straks, da oxidationen kan gå videre end ønsket (til carboxylsyre, hvis det er en primær alkohol).

#8 Nej, du kan ikke bruge Tollens reagens til påvisning af alkoholer, da Tollens reagens netop ikke oxiderer alkoholer. Man kan lave en sekundær alkohol ved substitution med OH^-, men reaktionen vil gå lidt langsommere end for en primær alkohol. Desuden er det en dårlig måde at lave alkoholer på, da der sker en anden reaktion, der dominerer, nemlig elimination til propen:

CH3CH2CH2Cl  +  OH^-   →   CH3CHCH2  +  H2O  + Cl^-

... men det behøver du nok ikke spekulere så meget over. Hvad du kan gøre, er som redegjort af Lubdidub, oxidere den, men så bare lave en mildere oxidation istedet med et mildere oxidationsmiddel (eller se #9).