HNMR og IR

Her er opgaven:

"Aromatisk" tyder på en benzenring. IR spektret passer med en phenol omkring 3500/cm. C₈H₁₀O passer med 4-ethylphenol:

Har du mulighed for at uddybe? 

Fidusen ved disse analyser, er at have et godt gæt på hvilket stof, som det drejer sig om. Her vil jeg prøve at bevise at det er 4-ethylphenol, som antaget ovenfor.

Du har følgende informationer:

Stoffet har molekyleformlen C₈H₁₀O
Stoffet er aromatisk (indeholder benzenring(e))
Det er afledt af og mindre end Cumarsyre (findes i flere former: orto-, meta-, para- samt cis/trans)
Det har en stor top omkring 3300 cm^-1 på IR spektret (tyder på phenol-gruppe, hvilket kan slås op i tabel).

NMR er som regel det vigtigste: (Start fra venstre, der er færrest muligheder. Toppe omkring 7,0 er et tydeligt tegn på en eller flere benzenringe.)

Omkring 7,0 har den to toppe der er splittet i mindre par. Hver top indeholder 2 H i følge integralet, der skal summere op til 10 H. Denne opdeling i to ens toppe med lidt forskelligt shift omkring 7,0 tyder på grund af symmetrien på at phenolen er para-phenol. De 2 H, der har et shift over 7,0 er de to H der sidder på C3 og C5 i benzenringen dvs lige omkring OH-gruppen. Det er OH gruppen, der fører til det højere shift for disse 2 H sammenlignet med de 2 andre. De to andre H sidder på C2 og C6. Det at hver af de to toppe er splittet i to passer med, at hver af de 4 H i benzenringen har netop en nabo-H (antal toppe i et split er lig med antal naboer plus 1). Den enlige singlet top omkring 3,0 kan være H'et på OH, hvilket passer med at dette H ikke har noget nabo-H. Såvidt phenolgruppen. 

Der er nu 2 C og 5 H tilbage, det kan mest naturligt være ethyl-. Tripletten omkring 1,0 indeholder 3 H i følge integralet. Det kan være -CH₃ hvilket passer med at de har 2 naboer i det andet C-atom i ethylgruppen (det, der sidder på phenolgruppen). Endelig er der de 2 H i kvadruplen omkring 3,0. Det passer igen med, at de sidder på det andet C i en ethylkæde regnet fra enden, idet de har 3 nabo-H'er på ende-C'et, hvilket giver et kvadrupel split. Deres shift er højere end de H, der der ingår i -CH₃, fordi de er tættere på benzenringen.