Kemi
Basestyrke og hybridisering
Jeg arbejder med nikotin som består af en pyridin og en pyrrolidin ring. De er begge basiske pga. frie elektronpar ved nitrogen. Der er forskel i hvor basiske de to nitrogener er, men hvorfor?
Har det noget at gøre med at nitrogen i pyridin er sp2 og nitrogen i pyrrolidin er sp3?
Svar #1
18. juni 2017 af ChemistryIsKey
Når nitrogenatomet i den konjugerede ring ikke er protoneret, vil dens lone pair kunne indgå som del af det delokaliserede elektronsystem i ringen (prøv at tegne resonansformer). Jo flere resonansformer du kan tegne, jo mere stabilt er molekylet. Hvis nitrogenatomet derimod bliver protoneret, så vil dens lone pair ikke kunne indgå i det konjugerede system og stabiliteten nedsættes. Derfor vil nitrogenatomet i den konjugerede ring være svagest base, da en protonering (som jo er udtryk for basestyrken - altså hvor 'let' den protoneres) vil nedsætte stabiliteten af hele molekylet betydeligt.
Det har også noget med hybridisering at gøre (som du skriver). I den konjugerede ring er nitrogenatomet sp2 hybridiseret og vil således have mere s-orbital karakter (33%) end et sp3 hybridiseret nitrogenatom (25%). Mere s karakter betyder at elektroner holdes tættere på kernen generelt (pga. den geometriske udformning af orbitalerne) og således vil elektronparrene ikke så let kunne deles (hvilket jo er essentielt for en stærk base).
Tror der kan være flere forklaringer :)
Skriv et svar til: Basestyrke og hybridisering
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.