Fentanyl

The structure of fentanyl is highly non-polar 

Der er én hydrolyserbar gruppe, som er et amid. Bindingen mellem C=O og N kan nemlig brydes.

Det mest elektrofile atom er C-atomet i C=O.

Det mest nukleofile atom er det øverste N, som er en amin. Bemærk at det nederste N ikke er en amin, men derimod et amid (O=C-N), og derfor har forskellige kemiske egenskaber.

#2

Der er én hydrolyserbar gruppe, som er et amid. Bindingen mellem C=O og N kan nemlig brydes.

Det mest elektrofile atom er C-atomet i C=O.

Det mest nukleofile atom er det øverste N, som er en amin. Bemærk at det nederste N ikke er en amin, men derimod et amid (O=C-N), og derfor har forskellige kemiske egenskaber.

Er du sikker på at det øverste nitrogen er det mest nukleofile, hvad med dobbeltbindingerne i benzen ringene er de ikke mere nukleofile?

#3

Du har ret i at benzenringen også er nukleofil. Men det aromatiske system er meget energetisk favorabelt, og hvis benzenringen skal være en nukleofil er man nødt til at bryde det aromatiske system. Derfor er benzener mindre reaktive end alkener, og man bruger typisk katalysatorer for at få benzenreaktioner til at forløbe.

Hvis man fx tilsætter methylchlorid, CH3Cl, så vil aminen reagere og binde til methyl. Men benzenen vil ikke reagere. Hvis man vil methylere benzenringen kan man bruge en katalysator som AlCl3 (den reaktion hedder Friedel-Crafts alkylering).