Kemi

Thalidomid

03. maj kl. 11:20 af Studerende123456789 - Niveau: Universitet/Videregående

3. Stoffet thalidomid har i den ikke-fatale R-form strukturen,

Se første billede 

(a)  Hvor er det asymmetriske c-atom pa° molekylet? 

Vil mene, at det er det markeret c-atom 

(b)  Hvad er den funktionelle grupper pa° naboatomerne til det asymmetriske c-atom. Giver denne funktionelle gruppe det asymmetriske c-atom specielle egenskaber? Hvis ja, hvilke egenskaber? 

Her skal jeg vel bare benytte en tabel og angive de forskellige grupper, men er itvivl om hvordan man forbinder egenskaberne til dem? 

(c)  I kroppen bliver thalidomid i R-form over tid lavet om til en kombination af R-og S-formerne. Kan den fundne karakter af det asymmetriske c-atom forklare dette? 

Det ved jeg ikke helt, men vil gætte at det kan det fordi c-atomet er asymmetrisk? 

(d)  Man har syntetiseret følgende molekyle, der ligner thalidomid og håbes at have dettes positive farmakologiske egenskaber     

Se billede to 

Vil en ren absolut konfiguration af dette stof også blive til en racemisk form? 

VIl mene at fordi molekylet også har en absolut konfugiration fordi det asymmetriske c-atom er sekundært? Men er virkelig itvivl 

Håber nogen vil hjælpe mig 


Brugbart svar (0)

Svar #1
04. maj kl. 06:17 af Heptan

(a) Yes

(b) Tænk på dette: primære og sekundære amider er syrer. Desuden er carbonyl C'et er positivt, så det trækker i elektronerne i det asymmetriske carbon. Alt i alt er det asymmetriske carbon elektronfattigt, og det medfører at H'et er en syre.

(c) Tænk over (b) nu. Hvis man fjerner H'et, så får man et enolat, som stabiliserer baseformen.

(d) C-atomet er ikke lige så elektronfattigt her. Desuden vil jeg spørge: kan man stadig få dannet et enolat?


Skriv et svar til: Thalidomid

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.