pks og kinin

Syrer/baser er deprotonerede hvis pKs < pH, så der må være en fejl her:

den ene gruppe protoneret (=gruppen med pKs 4,1)

Ups, ja har kun fået en del af opgavefomuleringen med, men jeg er stadig i tvivl om, hvilken af aminogrupperne, der har hvilken pks. Har kopieret det oprindelige spørgsmål ind herunder.

d) Kinin har to pKs-værdier på henholdsvis 4,1 og 8,5. Angiv de to funktionalgrupper i kinin der kan give anledning til stoffets syrekonstanter, og hvilken ladning kinin har ved neutral pH (=7,0)

Aminen er en stærkere base end iminen.

Forklaring:

The lower basicity of imines compared to amines can be explained in the following way:

The lone pair electrons on an imine nitrogen occupy an sp2 shybrid orbital, while the lone pair electrons on an amine nitrogen occupy an sp3 hybrid orbital.
sp2 orbitals are composed of one part s and two parts p atomic orbitals, meaning that they have about 33% s character. sp3 orbitals, conversely, are only 25% s character (one part s, three parts p).
An s atomic orbital holds electrons closer to the nucleus than a p orbital, thus s orbitals are more electronegative than p orbitals. Therefore, sp2 hybrid orbitals, with their higher s-character, are more electronegative than sp3 hybrid orbitals.
Lone pair electrons in the more electronegative sp2 hybrid orbitals of an imine are held more tightly to the nitrogen nucleus, and are therefore less 'free' to break away and form a bond to a proton - in other words, they are less basic.

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Organic_Chemistry_with_a_Biological_Emphasis_v2.0_(Soderberg)/07%3A_Acid-base_Reactions/7.06%3A_Acid-base_properties_of_nitrogen-containing_functional_groups

Vand er en dårligere base end ammoniak, fordi oxygen holder strengere på sine elektroner, mens ammoniak gerne deler elektroner med H+.

På samme måde holder iminen strengt på sine elektroner med sin s-karakter, hvorimod aminen har mere p-karakter og lettere deler dem.